Posaconazol

Posaconazol
Strukturformel
Struktur von Posaconazol
Allgemeines
Freiname Posaconazol
Andere Namen

Latein: Posaconazolum

Summenformel C37H42F2N8O4
CAS-Nummer 171228-49-2
PubChem 147912
ATC-Code

J02AC04

DrugBank DB01263
Kurzbeschreibung

weißes Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antimykotikum

Wirkmechanismus

Hemmung der Biosynthese des Ergosterols der Pilze

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 700,78 g·mol−1
Schmelzpunkt

170–172 °C [2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser [1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: siehe oben
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Posaconazol ist ein Antimykotikum aus der Gruppe der Triazole. Es hemmt die Ergosterolbiosynthese und ist seit Oktober 2005 unter dem Handelsnamen Noxafil® (Essex Pharma) auf dem Markt. Posaconazol gilt derzeit als ein Antimykotikum, das bei schweren, oder Itraconazol- bzw. Amphotericin B-resistenten Pilzinfektionen, insbesondere bei immungeschwächten Patienten, angewendet werden soll. Es ist ferner zurzeit nur für die Behandlung der Erwachsenen zugelassen.[1] Bei anderen Patienten, oder unkomplizierten Pilzinfektionen gelten die Azole Itraconazol und Fluconazol weiterhin als Mittel der ersten Wahl.

Pharmakologie

Posaconazol hemmt die 14α-Demethylase, ein pilzspezifisches Cytochrom-P450-Isoenzym (CYP51A1), das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol verantwortlich ist. Ergosterolvorstufen werden in die Membran eingebaut und die Permeabilität für Zellbestandteile erhöht sich.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d Noxafil:SCIENTIFIC DISCUSSION for Posaconazole, Stand: 28. Oktober 2005 auf der Website der Europäischen Arzneimittelagentur EMEA (PDF, 309,88 kB), Abgerufen am 4. August 2009.
  2. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1313, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Literatur

  • Analytik: Antimicrob Agents Chemother, 45(3), 857-69 (2001 Mar), Petraitiene; Petraitis; Groll
  • Pharmakologie: Expert opinion on investigational drugs 9(8), 1797-1813 (2000 Aug); Hossain; Ghannoum
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