Baylis-Hillman-Reaktion

Die Baylis-Hillman-Reaktion, manchmal auch als Morita-Baylis-Hillman-Reaktion bezeichnet, ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und wurde nach ihren Entdeckern Anthony B. Baylis und Melville E. D. Hillman benannt. Sie dient der Synthese von α-Hydroxyvinylcarbonylen. Hierzu wird ein Vinylketon oder -ester, ein Aldehyd sowie eine Base benötigt. Als Base wird klassisch Triethylendiamin (DABCO) verwendet, neuerdings auch DBU und DMAP.

Inhaltsverzeichnis

Mechanismus

Im ersten Schritt addiert die Base (in diesem Fall DABCO, mit B abgekürzt) an das Vinylketon. Das gebildete Carbanion greift nun nukleophil am eingesetzten Aldehyd unter Bildung eines Alkoholats an. Daraufhin greift ein zweites Molekül Base an das Proton in α-Position zum Keton an. Dies führt zur Abspaltung der anfänglich addierten Base unter Bildung einer Doppelbindung. Zuletzt führt die Protonierung des Alkoholats durch die zweite, protonierte Base zum gewünschten Produkt.

Mechanismus der Baylis-Hillman-Reaktion

Die Reaktion läuft ebenfalls mit Iminen bzw. Imin-Derivaten statt Aldehyden/Ketonen ab.[1]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier Academic Press, Burlington-San Diego-London 2005, 1. Edition; ISBN 0-12-369483-3.

Literatur

  • Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. Deutsches Patent 2155113, 1972.
  • László Kürti, Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis; Elsevier Academic Press, Burlington-San Diego-London 2005, 1. Edition; ISBN 0-12-369483-3.

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