Ester
Ester
Carbonsäureester
Carbonsäureester
Phosphorsäureester
Monoester der
Phosphorsäure
Schwefelsäureester
Monoester der
Schwefelsäure
Salpetersäureester
Salpetersäureester
Ester der salpetrigen Säure
Ester der
Salpetrigen Säure
Borsäureester
Borsäuretriester

Ester bilden in der Chemie eine Stoffgruppe chemischer Verbindungen, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion einer Sauerstoffsäure und eines Alkohols unter Abspaltung von Wasser (eine Kondensationsreaktion) entstehen. Es gibt Ester von organischen Säuren (z. B. Carbonsäuren wie Essigsäure, Sulfonsäuren) und solche von anorganischen Säuren (z. B. Phosphorsäure, Schwefelsäure, Borsäure, Kohlensäure).

Die Bezeichnung Ester wurde von dem Chemiker Leopold Gmelin im Jahre 1850 aus dem (heute veralteten) Begriff "Essigäther", einem historischen Namen für Ethylacetat, gebildet. Ester wurden zu dieser Zeit ebenfalls als "Äther" bezeichnet (anderes Beispiel: "Salpetersäureäthyläther"). "Äther" wiederum bedeutet (auch heute noch) etwas leicht Flüchtiges (vgl. auch ätherische Öle, Petrolether).

Die Darstellung von Estern wird als Veresterung oder Esterbildung bezeichnet.

Inhaltsverzeichnis

Carbonsäureester

Hauptartikel: Carbonsäureester

Carbonsäureester sind Ester der Carbonsäuren mit der funktionellen Gruppe –COOR. Sie setzen sich aus einem Säureteil und einem Alkoholteil zusammen.

Aufbau von Essigsäureethylester als Beispiel für einen Carbonsäureester.

Carbonsäureester sind eine in der Organischen Chemie häufig anzutreffende Stoffgruppe.

Biologisch bedeutende Ester sind die Triglyceride (auch „Glycerol-Triester“, seltener veraltet „Neutralfette“). Sie sind fast alle schlecht wasserlöslich, obwohl sie polar sind, denn sie besitzen (bis auf wenige Ausnahmen) drei hydrophobe Alkylgruppen. Je langkettiger die Alkylgruppen sind, desto schlechter ist die Löslichkeit des Esters in Wasser.

Phosphorsäureester

Hauptartikel: Phosphorsäureester

Phosphorsäureester sind Ester der ortho-Phosphorsäure, die formal oder tatsächlich durch die Reaktion der Säure und Alkoholen unter Abspaltung von Wasser entstehen. Nukleinsäuren sind (als Teil ihrer Struktur) Ester der Phosphorsäure mit der Alkoholfunktion von Zuckern (z. B. Ribose oder Desoxyribose). In der Struktur unterscheidet man zwischen Monoester, Diester und Triester der ortho-Phosphorsäure. Unter den Estern der Phosphorsäure und ihren Derivaten sind Verbindungen als potente Insektengifte bekannt (z. B. E605). Unter den Derivaten finden sich auch hochtoxische Verbindungen, wie beispielsweise die chemischen Kampfstoffe Sarin, Tabun und Soman.

Schwefelsäureester

Schwefelsäureester oder Alkylsulfate sind Ester der Schwefelsäure. Sie sind in der Natur breit vertreten. (Beispiele: Carrageen, Heparin oder die so genannten Sulfatide als Bestandteile der Hirnsubstanz). Salze von langkettigen Monoalkylschwefelsäureestern, häufig bezeichnet als Fettalkoholsulfate, finden Verwendung in kosmetischen Produkten als anionische Tenside (Beispiel: Natriumlaurylsulfat). Dimethylsulfat und Diethylsulfat werden als kraftvolle Reagenzien in der Chemie verwendet, um Methyl- oder Ethylgruppen auf andere Moleküle zu übertragen, sind aber giftig und karzinogen.

Besondere Ester

Es gibt sogar Ester von Säuren, die als freie Säuren instabil sind und nur als Derivate existieren können (z. B. Orthokohlensäureester). Auf der anderen Seite kommt es auch vor, dass die Alkoholkomponente eines Esters als freie Verbindung nicht existiert, da sie sich umlagern würde, und nur durch die Esterverbindung mit einer Säure stabilisiert wird (z. B. Vinylacetat).

Beispiele für Ester einiger weiterer Säuren

Verwendung und Vorkommen

Im folgenden sind nur beispielhafte Fälle genannt, da die Estergruppe in einer Vielzahl von Molekülen vorkommt.

  • Zahlreiche Ester werden als Aromastoffe verwendet, einige bezeichnet man daher auch als Fruchtester. So riecht z.B. Ethansäure-2-butylester (CH3–COO–CH(CH3)(C2H5) nach Apfel, Ethansäure-2-methyl-1-propylester (CH3–COO–CH2CH(CH3)2) nach Banane, Ethansäure-2-hexylester (CH3–COO–CH(CH3)(C4H9)) nach Erdbeere.
  • Aus dem Celluloseester Cellulosenitrat stellt man rauchloses Treibladungspulver (Schießpulver) her sowie den Kunststoff Celluloid, der heute noch zur Fabrikation von Tischtennisbällen dient.
  • Polyester finden Verwendung als Kunststoffe, die sowohl als Werkstoff, wie beispielsweise PET (PolyEthylenTerephthalat), das zur Herstellung von Lebensmittelverpackungen und Getränkeflaschen benutzt wird, als auch in Textilien Anwendung finden.[1]
  • Ferner finden Ester in der Medizin Verwendung: der sicher bekannteste ist Acetylsalicylsäure zur Behandlung von Schmerzen, Entzündungen und Fieber. Auch Heroin enthält eine Esterfunktion. Amylnitrit ((CH3)2CH–CH2–CH2–O–N=O) wirkt, wie auch andere Alkylnitrite sowie -nitrate, relaxierend auf die glatte Gefäßmuskulatur und wurde früher zur Behandlung akuter Angina pectoris-Anfälle benutzt. Hierfür ist es aber durch Salpetersäureester ersetzt worden. Des Weiteren kann es als Methämoglobinbildner bei Cyanidvergiftungen eingesetzt werden.
  • Phorbolester sind im Saft von Wolfsmilchgewächsen enthalten und können neben ausgeprägten Hautverätzungen und Gastroenteritiden auch maligne Tumore auslösen. Die karzinogene, also krebsfördernde Wirkung scheint durch Stimulation der Proteinkinase C zustande zu kommen, die das Wachstumsverhalten der Krebszellen modifiziert.

Weblinks

Wikibooks Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Ester – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

  1. M. D. Lechner, K. Gehrke und E. H. Nordmeier: Makromolekulare Chemie, 4. Auflage, Birkhäuser Verlag, 2010, S. 126−130, ISBN 978-3-7643-8890-4.
  2. Fritz Röthemeyer, Franz Sommer: Kautschuktechnologie, Carl Hanser Verlag München Wien, 2. Auflage, 2006, S. 335-337, ISBN 978-3-446-40480-9.

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  • ester — [es′tər] n. [Ger, contr. < essigäther < essig, vinegar (< L acetum: see ACETO ) + äther (< L aether), ETHER] an organic compound, comparable to an inorganic salt: generally, HR (inorganic acid) +R1OH (alcohol) = RR1 (ester) + H2O… …   English World dictionary

  • Ester — (Карловы Вары,Чехия) Категория отеля: 4 звездочный отель Адрес: Tržiště 388/43, Карловы Вары …   Каталог отелей

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