Benzocain
Strukturformel
Struktur von Benzocain
Allgemeines
Freiname Benzocain
Andere Namen
  • 4-Aminobenzoesäureethylester
  • para-Aminobenzoesäureethylester
  • p-Aminobenzoesäureethylester
Summenformel C9H11NO2
CAS-Nummer 94-09-7
PubChem 2337
ATC-Code

R02AD01, D04AB04, C05AD03

DrugBank DB01086
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lokalanästhetikum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 165,19 g·mol−1
Schmelzpunkt

89–92 °C[1]

Siedepunkt

172 °C (17 hPa[1]

pKs-Wert

2.51 (protonierte Form)[2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​302+352 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 43
S: 24/25-37
LD50

3042 mg·kg−1 (Ratte, oral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzocain (4-Aminobenzoesäureethylester) ist ein Lokalanästhetikum vom Ester-Typ zur Oberflächenbetäubung mit schnellem Wirkungseintritt, aber von relativ kurzer Wirkungsdauer.

Zur Anwendung kommt Benzocain hauptsächlich zur medizinischen Behandlung von Haut und Schleimhäuten wie beispielsweise im Mund- und Zahnbereich sowie im Magen und Darm.

Benzocain kann auch am Penis des Mannes appliziert werden. Ziel hierbei ist, einen vorzeitigen Samenerguss zu vermeiden. Die Ejakulation des Mannes wird – im Idealfall – so lange hinausgezögert, bis auch die Partnerin ihren Orgasmus erreicht.

Im Handel ist Benzocain für diese Zwecke als „Verzögerungscreme“, „Langzeitspray“ oder ähnlichen Bezeichnungen erhältlich. Das Mittel wird vor Beginn des Liebesaktes – bei ganz zurückgezogener Vorhaut – auf die Eichel des Mannes aufgetragen. Zur Verbesserung des Verzögerungseffekts sollte das Mittel sorgfältig verteilt und einmassiert werden. Die Betäubung setzt meist schon nach ca. 1 Minute ein, so dass rasch mit dem Liebesakt begonnen werden kann. Die Wirkung von Benzocain beginnt aber oft schon nach 10 Minuten abzuklingen, so dass der Samenerguss des Mannes gleichwohl (zu) früh erfolgt.

Auch in manchen Kondomen kommt Benzocain zum Einsatz (z. B. Performa von Durex, max.LOVE von Condomi oder Control von Crest). Im Reservoir dieser Spezialkondome befindet sich eine etwa erbsengroße Menge Benzocain-Salbe, die sich durch die Peniswärme auflöst und dann die Eichel des Mannes desensibilisiert. Die Wirkung von Benzocain ist bei dieser Darreichungsform aber eher geringer als beim gezielten Auftragen von Cremes und Sprays: Entweder reicht die Dosierung des Mittels nicht aus, oder die Eichel des Mannes wird nur unzureichend benetzt.

In einigen Formen (z. B. in Hustenpastillen, Verzögerungscremes, Mittel gegen Juckreiz bei Insektenstichen und Kondomen) ist Benzocain rezeptfrei erhältlich.

Mögliche Allergiebeschwerden von Patienten können eventuell durch Anwendung des Lokalanästhetikums Lidocain vermieden werden.

Handelsnamen

Monopräparate

Anaestherit (A), Anaesthesin (D),

Kombinationspräparate

Dequalinetten (A), Dolo-Dobendan (D), Dorithricin (D), Herposicc (A), "Kremser" Ohrtropfen (A), Néocônes (CH), Rectosan (A), Rheumasalbe (A), Sulgan 99 (A), Tyrothricin (A) [6][7][8]

Einzelnachweise

  1. a b c Datenblatt Benzocain bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010..
  2. Eintrag in der DrugBank Benzocain
  3. Datenblatt Benzocain bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
  4. a b Eintrag zu CAS-Nr. 94-09-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. März 2011 (JavaScript erforderlich)
  5. Datenblatt Benzocain bei AlfaAesar, abgerufen am 26. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  6. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  7. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  8. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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