Bischler-Möhlau-Indolsynthese

Die Bischler-Möhlau-Indol-Synthese ist eine Reaktion aus dem Bereich der Organischen Chemie und nach den Chemikern August Bischler und Richard Möhlau benannt. Sie beschreibt die Darstellung von Indol und dessen Derivaten.

Inhaltsverzeichnis

Übersicht

ω-Bromacetophenon lässt sich mit Anilin im Überschuss zu 2-Arylindol umsetzen.[1][2][3][4][5] Dabei werden Wasser und Anilinhydrobromid frei.

Übersicht der Bischler-Möhlau-Indolsynthese

Trotz der Historie dieser klassischen Reaktion erhält sie relativ wenig Aufmerksamkeit im Vergleich zu anderen Indolsynthesen. Der Grund mag vielleicht in den im Gegensatz zu anderen Umsetzungen relativ rauen Reaktionsbedingungen liegen. In späterer Zeit sind wesentlich mildere Methoden entwickelt worden, so der Einsatz von Lithiumbromid als Katalysator oder der Einsatz von Mikrowellen.[6][7]

Reaktionsmechanismus

Obwohl von einfachen Edukten ausgegangen wird, ist der Reaktionsmechanismus relativ komplex.

Mechanismus der Bischler-Möhlau-Indolsynthese

In zwei Schritten wird aus zwei Molekülen Anilin und einem Molekül ω-Bromacetophenon unter Abspaltung von Wasser ein geladenes Anilin als Zwischenprodukt gebildet. Dieses kann elektrophil cyclisieren und ein Intermediat bilden. Durch Aromatisierung und anschließende Tautomerie entsteht das gewünschte Indol. Je ein abgespaltenes Molekül Anilin und Bromwasserstoff bilden dabei das Anilinhydrobromid, ein Salz aus der Klasse der Hydrobromide.

Einzelnachweise

  1. Bischler, A. et al.; Ber. 1892, 25, 2860.
  2. Bischler, A. et al.; Ber. 1893, 26, 1336.
  3. Möhlau, R.; Ber. 1881, 14, 171.
  4. Möhlau, R.; Ber. 1882, 15, 2480.
  5. Fischer, E.; Schmitt, T. Ber. 1888, 21, 1071.
  6. Pchalek, K.; Jones, A. W.; Wekking, M. M. T.; Black, D. S. C. Tetrahedron 2005, 61, 77.
  7. Sridharan, V.; Perumal, S.; Avendaño, C.; Menéndez, J. C. Synlett 2006, 91.

Andere Indolsynthesen

Fischersche Indolsynthese
Japp-Klingemann-Reaktion


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