Dazomet

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dazomet
Andere Namen	3,5-Dimethylperhydro-1,3,5-thiadiazin-2-thion Dimethylformocarbothialdin Thiadiazin Thiazon Basamid
Summenformel	C5H10N2S2
CAS-Nummer	533-74-4 53404-60-7 (Natriumsalz)
PubChem	10788
Kurzbeschreibung	farbloser brennbarer Feststoff[1][2]
Eigenschaften
Molare Masse	162,28 g·mol-1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,37 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	104 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (3,6 g·l-1 bei 20 °C)[1] löslich in Chloroform (390 g·l-1 bei 20 °C) und Aceton (170 g·l-1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 302-319-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​305+351+338-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36-50/53 S: (2)-15-22-24-60-61
LD50	320 mg·kg-1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dazomet ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dithiocarbamate.

Geschichte

Dazomet wurde zuerst 1890 von Dr. Delepine durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Trimethyltrimethylentriimin synthetisiert und 1968 zuerst in Belgien als Pflanzenschutzmittel durch BASF registriert.^[2] Es wurde in Deutschland 1971 auf seine Auswirkungen untersucht und ist bis 2012 in Europa patentiert.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Dazomet wird kommerziell durch Reaktion von Kohlenstoffdisulfid mit Methylamin und Formaldehyd gewonnen.

Eigenschaften

Dazomet zersetzt sich ab einer Temperatur über 104 °C.^[1] Als technisches Produkt kommt es mit einer Reinheit von 98% auf den Markt. Es ist moderat stabil, aber anfällig für Temperaturen größer als 35 °C und Feuchtigkeit.^[6] Es hydrolysiert rasch in Wasser.^[5] Bei der Zersetzung von Dazomet entsteht unter anderem Methylisothiocyanat, der eigentliche Wirkstoff^[7]. Eine Verbindung mit der gleichen Grundstruktur ist das Antimykotikum Sulbentin.

Verwendung

Dazomet wird als Fungizid, Herbizid, Insektizid und Nematizid verwendet. In der Schweiz und Österreich sind dazomethaltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen bodenbürtige Schädlinge zugelassen, in Deutschland besteht keine Zulassung.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 533-74-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Summaries of Toxicity Studies on Dazomet.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 533-74-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt Dazomet bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
5. ↑ ^{a b} Dazomet (FAO).
6. ↑ Dazomet (Pestizidinfo).
7. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juni 2010.

Weblinks

• Paul G. Forsyth: Decomposition of basimid