Chinolinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Chinolinsäure
Andere Namen	Pyridin-2,3-dicarbonsäure
Summenformel	C7H5NO4
CAS-Nummer	89-00-9
PubChem	1066
Kurzbeschreibung	kristallines gelbes Pulver,[1] lichtempfindlich[2]
Eigenschaften
Molare Masse	167,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung ab 185–190 °C[1]
pKs-Wert	pKs1 (25 °C) = 2,41[3] pKs2 (25 °C) = 5,05[3]
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 304-​340-​305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37 S: keine S-Sätze
LD50	> 500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Chinolinsäure (Pyridin-2,3-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 3-Position Carboxygruppen trägt.

Vorkommen

Chinolinsäure kommt natürlich als Metabolit des Tryptophans vor.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Chinolinsäure kann durch elektrochemische Oxidation von Chinolin^[6] oder mit Hilfe von Wasserstoffperoxid dargestellt werden.^[7]

Alternativ kann es aus Chinolin durch Oxidation mittels Kaliumpermanganat (KMnO₄) dargestellt werden. Es entsteht als Zwischenprodukt bei der Synthese von Nicotinsäure.^[8] Chinolinsäure zersetzt sich ab 185–190 °C durch Decarboxylierung zu Nicotinsäure.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Chinolinsäure bei Merck, abgerufen am 19. Juni 2011.
2. ↑ Quinolinic acid (santa cruz biotechnology).
3. ↑ ^{a b} D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pK_b- und pK_s-Werte).
4. ↑ Datenblatt Chinolinsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 18. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ U. Dettmer, M. Folkerts, E. Kächler, A. Sönnichsen: Intensivkurs Biochemie, 1. Auflage, Elsevier Verlag, München 2005, ISBN 3-437-44450-6, S. 193.
6. ↑ Patent: Electrochemical oxidation of pyridine bases; Toomey Jr., Joseph E.; Reilly Industries, Inc.
7. ↑ US-Patent 4420616: Oxidative process for the preparation of copper quinolinate; Ikegami, Seishi and Hatano, Yoshihiro; Yamamoto Kagaku Gosei KK.
8. ↑ Andrew Streitwieser, Clayton H. Heathcock und Edward M. Kosower: Organische Chemie, 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 1994, ISBN 3-527-29005-2; S. 1227.