Canavanin

Canavanin
Strukturformel
Struktur von Canavanin
Allgemeines
Name Canavanin
Andere Namen
  • DL-α-Amino-γ-(guanidinooxy)- n-Buttersäure
  • O-[(Aminoimminomethyl)-amino]-Homoserin
  • 2-Amino-4-(guanidinooxy)-Buttersäure
Summenformel C5H12N4O3
CAS-Nummer 543-38-4
Eigenschaften
Molare Masse 176,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
  • 184 °C[1]
  • 172 °C (Sulfat, Zersetzung)[1]
Löslichkeit

löslich in Wasser: <100 g·l−1 [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36
LD50

5900 mg·kg−1 (Ratte, subcutan) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Canavanin ist eine giftige, nicht-kanonische, proteinogene Aminosäure, die in den Samen von Leguminosen als Fraßschutz vorkommt. Die Giftwirkung von Canavanin beruht auf der Konkurrenz von Canavanin mit der essentiellen Aminosäure Arginin. Da die Enzyme des Organismus die beiden Aminosäuren nicht voneinander unterscheiden können, wird die falsche Aminosäure in entstehende Aminosäureketten (ungefaltete Proteine) eingebaut, es kann aber dann keine korrekte Faltung erfolgen, was zum Ausfall des Proteins führt.

Einzelnachweise

  1. a b Holger Knapp, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d e Datenblatt L-Canavanine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011.

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