Isovaleriansäure
Strukturformel
Struktur von Isovaleriansäure
Allgemeines
Name Isovaleriansäure
Andere Namen
  • 3-Methylbutansäure
  • 3-Methylbuttersäure
  • Isopentansäure
  • Isopropylessigsäure
  • Delphinsäure
Summenformel C5H10O2
CAS-Nummer 503-74-2
PubChem 10430
Kurzbeschreibung

farblose, stark übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 102,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−33 °C[1]

Siedepunkt

175–177 °C[1]

Dampfdruck

60 Pa[1] (20 °C [1])

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser: 25 g·l−1 (20 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​305+351+338-​310 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: 26-36/37/39-45
LD50

2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Isovaleriansäure (3-Methylbuttersäure) ist ein Monocarbonsäure-Hemiterpen. Der Name rührt daher, dass sie eines der vier Konstitutionsisomere der Valeriansäure ist und damit zu den Valeriansäuren zählt.

Vorkommen

Isovaleriansäure ist die Hauptvaleriansäure des Baldrians und lässt sich in größeren Mengen aus dessen Wurzel isolieren. Sie findet sich weiterhin verestert in vielen Naturstoffen, beispielsweise in Alkaloiden oder in Valepotriaten. Isovaleriansäure ist ein Metabolit des Isoleucins.

Eigenschaften

Der Flammpunkt der Flüssigkeit liegt bei 78 °C (gemessen im geschlossenen Tiegel), die Zündtemperatur bei 385 °C. Bei Erhitzen der Flüssigkeit über seinen Flammpunkt können ihre Dämpfe mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Dabei liegt die untere Explosionsgrenze bei 1,4 Volumenprozent bzw. 60 g/m3 und die obere Explosionsgrenze bei ca. 7,3 Volumenprozent bzw. ca. 310 g/m3.[1]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 503-74-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. März 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Isovaleric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

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