Amidotrizoesäure
Strukturformel
Struktur von Amidotrizoesäure
Allgemeines
Freiname Amidotrizoesäure
Andere Namen
  • IUPAC: 3,5-Bis(acetamido) -2,4,6-triiodbenzoesäure
  • Latein: Acidum amidotrizoicum
Summenformel C11H9I3N2O4
CAS-Nummer 117-96-4
PubChem 2140
ATC-Code

V08AA01

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Röntgenkontrastmittel

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 613,91 g·mol−1
Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

8900 mg·kg−1 (Maus i.v.) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Amidotrizoesäure (Amidotrizoat, 3,5-Bis(acetamido)-2,4,6-triiodbenzoesäure) ist ein wasserlöslisches, nierengängiges, hochosmolares jodhaltiges Kontrastmittel, das in der Radiologie Anwendung findet.

Inhaltsverzeichnis

Verbindungen

Amidotrizoesäure kommt in Form verschiedener Salze zur arzneilichen Anwendung:

  • Meglumin-Amidotrizoat
  • Natrium-Amidotrizoat
  • L-Lysin-Amidotrizoat

Die jeweiligen Formulierungen (Lösungen zum Einnehmen, Injizieren, Instilllieren) unterscheiden sich in ihrer Osmolalität (sie ist um den Faktor 5 bis 8 höher als die des Blutes), in ihrem Natrium- und Jodgehalt sowie in ihrer Viskosität, wodurch die Art der Anwendung bestimmt wird.

Anwendungen

Amidotrizoat-haltige Kontrastmittel werden für verschiedene Zwecke verwendet.

  • Darstellung des Magen-Darm-Traktes, insbesondere, wenn der Verdacht auf eine Perforation besteht. Im Gegensatz zu Bariumsulfat-haltigen Kontrastmitteln führt Amidotrizoat bei Austritt in den Bauchraum nicht zur gefürchteten chemischen Bauchfellentzündung. Es können stark konzentrierte Kontrastmittel verwendet werden (zum Beispiel 10 g Natrium-Amidotrizoat und 66 g Meglumin-Amidotrizoat auf 100 ml Kontrastmittel; Handelsnamen Gastrografin®, Gastrolux®).
  • Darstellungen im urologischen/endoskopischen Bereich: beispielsweise des harnableitenden Systems mittels retrograder Urethrographie, der Gelenke mittels Arthrographie, oder der Gallenwege, Gallenblase und des Pankreasgangs mittels endoskopisch-retrograder Cholangiopankreatikographie. Je nach Anwendungsgebiet werden Lösungen verschiedener Osmolalität und Viskosität verwendet (zum Beispiel 60 g L-Lysin-Amidotrizoat auf 100 ml Kontrastmittel; Handelsname Peritrast Infusio® 300/60%).

Mit Datum vom 30.September 2000 hat das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) die Zulassung der ionischen, stark hypertonen Kontrastmittel (Diatrizoat = Amidotrizoat, Ioxitalamat) für die intravasale Applikation widerrufen. Die Begründung dieser Maßnahme liegt in der negativen Nutzen-Risiko-Abschätzung dieser Kontrastmittel. Die niederosmolalen und insbesondere die nicht-ionischen Kontrastmittel sind aufgrund verminderter osmo- und chemotoxischer Wirkungen eindeutig besser verträglich.[4].

Struktur–Wirkungs-Beziehungen

Die Carboxygruppe ist verantwortlich für die Salzbildung und damit für die Löslichkeit und die Ausscheidung mit dem Harn. Die drei symmetrisch angeordneten Iodatome bewirken die gewünschte Kontrastdichte. Die Acetylaminogruppen vermindern die Lipophilie der Grundsubstanz und bewirken eine drastische Abnahme der Proteinbindung. Eine hohe Proteinbindung soll verantwortlich sein für Membranschädigungen, Hemmung von Enzymen und andere Nebenwirkungen.

Literatur

  • W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  2. Datenblatt Amidotrizoesäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Januar 2008..
  3. Amidotrizoesäure bei ChemIDplus.
  4. BfArM ordnet Widerruf von ionischen Röntgenkontrastmitteln (Amidotrizoesäure, Iotalaminsäure) zur intravasalen Anwendung an, Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft, 8. Oktober 2002

Handelsnamen

Monopräparate

Gastrografin (D, CH), Gastrolux (D), Gastrolux CT (D), Gastrolux RE (D), Gastrovue (Dom. Rep.), Peritrast (D, A), Urolux Retro (D)

Kombinationspräparate

Ethibloc (D),

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