Mycophenolat-Mofetil

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Mycophenolat-Mofetil
Andere Namen	IUPAC: (E)-6-(-4-Hydroxy-6-methoxy-7-methyl- 3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)-4-methylhex- 4-ensäure-2-morpholinoethylester
Summenformel	C23H31NO7
CAS-Nummer	128794-94-5
PubChem	5281078
ATC-Code	L04AA06
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes, kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Immunsuppressivum
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	433,50 g·mol−1
Schmelzpunkt	93–94 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton, wenig löslich in absolutem Ethanol [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar H- und P-Sätze H: siehe oben EUH: siehe oben P: siehe oben EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 22-50/53-61 S: 22-36/37/39-45-53-57-59-60-61
LD50	500 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Mycophenolat-Mofetil (auch Mykophenolatmofetil oder Mykophenolat-Mofetil, MMF) ist ein Arzneistoff, der die Wirkung des Immunsystems unterdrückt (Immunsuppressivum). Es wird vor allem in Kombination mit Ciclosporin und Corticosteroiden zur Prophylaxe von akuten Transplantatabstoßungsreaktionen bei Patienten mit allogener Nieren-, Herz- oder Lebertransplantation eingesetzt.

Geschichte

Mycophenolat-Mofetil wurde von dem Pharmazieunternehmen Syntex entwickelt. Nach der Übernahme durch Roche wurde es im Mai 1995 unter dem Namen CellCept in den USA zugelassen. In Europa war es eines der ersten Medikamente, die in einem zentralen Zulassungsverfahren für 15 Länder zugelassen wurden.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Mycophenolat-Mofetil ist der 2-Morpholinoethylester der Mycophenolsäure (MPA) und wird im Körper in diese umgewandelt. MPA ist ein selektiver, nicht-kompetitiver und reversibler Hemmer der Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMPDH), der daher die Synthese der Guanin-enthaltenen Nukleotide (Guanosin) hemmt. Da für die Proliferation von T- und B-Lymphozyten die De-novo-Synthese von Purinen unerlässlich ist, während andere Zellarten den Wiederverwertungsstoffwechsel benutzen können, wirkt MPA stärker zytostatisch auf Lymphozyten als auf andere Zellen, wodurch diese selektiv gehemmt werden.

Nebenwirkungen

Mycophenolat-Mofetil hat zahlreiche Nebenwirkungen. Häufigere Nebenwirkungen (bei über 10 % der Patienten) sind Anämie, Thrombozytopenie, Übelkeit, Erbrechen und Durchfall. Infolge der Unterdrückung des Immunsystems können vermehrt Infektionen (Sepsis, Candidose, Herpes simplex, Herpes zoster) auftreten.

Bei Kindern von Frauen, die während der Schwangerschaft mit CellCept in Kombination mit anderen Immunsuppressiva behandelt wurden, wurde über angeborene Missbildungen berichtet^[4]. Die Anwendung von CellCept während der Schwangerschaft ist nicht zu empfehlen und sollte auf die Fälle beschränkt werden, bei denen keine geeignete Alternative zur Verfügung steht. Bei einigen Fällen wurde eine Progressive multifokale Leukenzephalopathie (PML) als lebensbedrohliche, neurologische Nebenwirkung beobachtet. ^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

CellCept (D, CH, EU), Mefenax (A), Myfortic (CH, USA, CDN),

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt MYCOPHENOLATE MOFETIL CRS beim EDQM, abgerufen am 15. August 2008..
2. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.2. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
3. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
4. ↑ Rote-Hand-Brief zu CellCept, 12. November 2007
5. ↑ Rote-Hand-Brief zu CellCept, 18. Februar 2008

http://www.fda.gov/Safety/MedWatch/SafetyInformation/SafetyAlertsforHumanMedicalProducts/ucm152092.htm

Weblinks

• Artikel aus dem Ärzteblatt (22. März 1996) über die Zulassung von CellCept

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