N,N-Dimethylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	N,N-Dimethylanilin
Andere Namen	Dimethylaminobenzol Dimethyl-phenyl-amin
Summenformel	C8H11N
CAS-Nummer	121-69-7
PubChem	949
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	2 °C[2]
Siedepunkt	194 °C[2]
Dampfdruck	0,67 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,2 g·l−1 bei 20 °C)[2] löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Aceton und Benzol[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 351-331-311-301-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​301+312-​311 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/24/25-40-51/53 S: (1/2)-28-36/37-45-61
MAK	5 ml·m−3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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N,N-Dimethylanilin ist eine meist gelbliche ölige Flüssigkeit von charakteristischem Geruch und färbt sich an der Luft rasch dunkel. Die Verbindung ist basisch und bildet mit Säuren Salze.

Herstellung

N,N-Dimethylanilin lässt sich durch Methylierung von Anilin mit Methanol unter saurer Katalyse herstellen.

$\mathrm{C_6H_5NH_2 + 2\ CH_3OH \ \rightleftharpoons\ C_6H_5N(CH_3)_2 + 2\ H_2O}$

Verwendung

N,N-Dimethylanilin dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen und Synthesezwischenprodukten. DMA wird auch als reduzierende Komponente in Verbindung mit organischen Peroxiden (oft auch als Beschleuniger oder Aktivator bezeichnet) zur Polymerisation/Aushärtung ungesättigter Polyester (UP-Harze) eingesetzt. Eine typische Anwendung für solche Produkte sind z. B. Spachtelmassen (Reparaturspachtel) für KFZ-Karosserien oder Natursteine (Marmor).

Giftigkeit

N,N-Dimethylanilin ist eine giftige Verbindung, die im Verdacht steht, Krebs zu erzeugen und auch durch die Haut aufgenommen werden kann. Dämpfe von N,N-Dimethylanilin sollten keineswegs eingeatmet werden. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung durch orale Aufnahme sind häufig Schwindelgefühl, Erbrechen und eine eingeschränkte Wahrnehmung.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Sabine Amslinger in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 121-69-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 121-69-7 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)