Tretinoin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Tretinoin
Andere Namen	3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl- 1-cyclohexenyl)nona-2,4,6,8-tetraensäure
Summenformel	C20H28O2
CAS-Nummer	302-79-4
PubChem	444795
ATC-Code	D10AD01 L01XX14
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	nicht-aromatisches Retinoid
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	300,435 g·mol−1
Schmelzpunkt	182 °C[1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302-411 EUH: keine EUH-Sätze P: 273 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich R- und S-Sätze R: 22 S: keine S-Sätze
LD50	2000 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tretinoin, auch Vitamin-A-Säure (kurz: VAS) bzw. all-trans-Retinsäure (engl.: all-trans-retinoic acid, kurz: ATRA) ist eine Substanz, deren chemische Struktur sich vom Vitamin A₁ (Retinol) ableitet. Sie zählt zu den nicht-aromatischen Retinoiden der ersten Generation.

Darstellung

Tretinoin entsteht durch Oxidation von all-trans-Retinal, das sich durch Oxidation aus all-trans-Retinol gewinnen lässt:

Einsatzgebiet

Tretinoin findet als pharmazeutischer Wirkstoff Anwendung. Systemisch wird es in der Therapie der Akuten Promyelozytenleukämie (APL) eingesetzt, ein Subtyp der Akuten myeloischen Leukämie (AML). Topisch kommt es als wirksamer Bestandteil von Creme- und Gelzubereitungen oder alkoholischen Lösungen bei der Therapie der Akne und weiterer hyperkeratotischer Hautkrankheiten sowie in der Kosmetik zum Einsatz. Tretinoin ist in Europa und Nordamerika zugelassen, entsprechende Medikamente sind in der Regel rezeptpflichtig.

Wirkungsmechanismen

• Durch eine Translokation auf genetischer Ebene entsteht in den Promyelozyten ein Hybridrezeptor für die Retinsäure. Es kommt zu einer Aktivierung der Zellteilung und damit zur Expansion leukämischer Zellen. Systemisch eingesetztes Tretinoin greift in diesen Prozess ein, indem es zu einer Differenzierung (Ausreifung) der Leukämiezellen führt. Es entstehen reife Granulozyten mit Verlust der mitotischen Aktivität. Tretinoin wird in Kombination mit Chemotherapie eingesetzt und erbringt so Heilungsraten von bis zu 80 Prozent.
• Tretinoin stimuliert die Mitosetätigkeit an keratinisierenden Epithelien und hemmt gleichzeitig die Keratinproduktion. So kommt es zur Parakeratose und Verdünnung des Stratum corneum. Für die Therapie der Akne bedeutet das, dass die pathologisch veränderte Zelldifferenzierung der Keratinozyten im Follikelinfundibulum günstig beeinflusst, die Kohärenz der Hornlamellen gelöst und der Keratinpfropf aus dem Follikelinfundibulum herausgehoben wird. Neben echter Komedolyse erfolgt auch eine Prophylaxe gegen Komedonenneubildung.^[2]
• Tretinoin bietet ein breites immunmodulatorisches Spektrum: In Abhängigkeit vom Zustand der behandelten Haut kann es immunsuppressiv, immunstimulatorisch, proinflammatorisch oder antiinflammatorisch wirken.

Schwangerschaft und Stillzeit

Bei gebärfähigen Frauen darf Tretinoin aufgrund seiner allgemein teratogenen Wirkung nicht oder nur nach Ausschluss einer Schwangerschaft systemisch angewandt werden. Anderenfalls drohen schwere Missbildungen beim Fetus. Die Unbedenklichkeit topischer Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit ist nicht hinreichend untersucht, sodass auch hiervon abgeraten wird.^[3]

Siehe auch

• Retinsäuren
• Isotretinoin (13-cis-Retinsäure)

Handelsnamen

Monopräparate

Airol (D, CH), Eudyna (A), Retin-A (A, CH), Vesanoid (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Aknemycin plus (D), Balisa VAS (D), Carbamid + VAS Creme Widmer (D, CH), Cordes VAS (D), Keratosis Creme forte (A), Pigmanorm (D, CH), Sebo-psor (CH), Ureotop + VAS Creme (D), Verra-med (CH)

Vesanoid wird als Kapsel eingenommen während die anderen Präparate als Lösung, Creme oder Salbe äußerlich angewendet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Datenblatt Retinoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
2. ↑ Fanta, Messeritsch-Fanta, Steyr: Akne 1999: brauchen wir den Hautarzt noch? In: Der Hautarzt 12/1999; S. 900-911; Springer-Verlag. Vorschau und Volltext
3. ↑ KomNet NRW: Bewertung von Tretinoin als Arznei- und Gefahrstoff.

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