- Omega-n-Fettsäuren
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Omega-n-Fettsäuren sind ungesättigte Fettsäuren, wobei n die Position der ersten Doppelbindung vom der Carboxygruppe gegenüberliegenden Ende des Moleküls, dem „Omega-Ende“ aus, angibt. Dem gegenüber gibt es auch eine Zählweise vom Carboxyende als „Delta-n-Fettsäuren“.
Inhaltsverzeichnis
Nomenklatur der ungesättigten Fettsäuren
Ungesättigte Fettsäuren besitzen entweder eine lineare (trans-Fettsäuren) oder eine gewinkelte (cis-Fettsäuren) Kohlenwasserstoffkette sowie eine Carboxygruppe -COOH am Molekülende.
Das der Carboxygruppe benachbarte Kohlenstoffatom ist zu dieser α-ständig, das nächste β-ständig usw. Da verschiedene Fettsäuren in der Natur auch eine unterschiedliche Kettenlänge haben können, wird das letzte Kohlenstoffatom einheitlich als „ω“ („Omega“), dem letzten Buchstaben im griechischen Alphabet, festgelegt.
Weil die physiologischen Eigenschaften ungesättigter Fettsäuren von der relativen Position der ersten Doppelbindung zum Omega-Ende abhängen, werden diese als „Omega minus n“-, kurz „Omega-n“-Fettsäuren bezeichnet. Für alle Fettsäuren gibt es einen Lipidnamen, der in der Form X:Y (ω−n) (mit X = Länge der C-Kette, Y = Anzahl der Doppelbindungen, n = Position der ersten Doppelbindung relativ zum Omega-Ende) angegeben wird. Für die Omega-3-Fettsäure Alpha-Linolensäure ergibt sich der Lipidname 18:3 (ω−3), für die Omega-6-Fettsäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) und für die Omega-9-Fettsäure Ölsäure 18:1 (ω−9).
Omega-3-Fettsäuren
Die Bezeichnung „Omega-3-Fettsäuren“ steht dabei für Verbindungen, bei denen die erste Doppelbindung an der dritten Position vom Omega-Ende aus lokalisiert ist. Als Modellverbindung wird die α-Linolensäure gezeigt:
Strukturformel der α-Linolensäure, links Carboxygruppe (COOH), rechts das (ω)-C-Atom. Die unterschiedlichen physiologischen (rot) und chemischen (blau) Numerierungskonventionen sind eingezeichnet. Am Beispiel ist auch der Lipidname „18:3 (ω-3)“ nachvollziehbar.
Trivialname Lipidname Chemischer Name Hexadecatriensäure 16:3 (ω−3) 7Z,10Z,13Z-Hexadecatriensäure Alpha-Linolensäure 18:3 (ω−3) 9Z,12Z,15Z-Octadecatriensäure Stearidonsäure 18:4 (ω−3) 6Z,9Z,12Z,15Z-Octadecatetraensäure Eicosatriensäure 20:3 (ω−3) 11Z,14Z,17Z-Eicosatriensäure Eicosatetraensäure 20:4 (ω−3) 8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosatetraensäure Eicosapentaensäure 20:5 (ω−3) 5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-Eicosapentaensäure Heneicosapentaensäure 21:5 (ω−3) 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Heneicosapentaensäure Docosapentaensäure 22:5 (ω−3) 7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosapentaensäure Docosahexaensäure 22:6 (ω−3) 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-Docosahexaensäure Tetracosapentaensäure 24:5 (ω−3) 9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosapentaensäure Tetracosahexaensäure 24:6 (ω−3) 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z,-Tetracosahexaensäure Für die Omega-n-Fettsäuren wird auch ein „Lipidname“ vergeben, der sich an der Anzahl der Kohlenstoffatome und Doppelbindungen sowie der Omega-Position der ersten Doppelbindung orientiert; für α-Linolensäure lautet dieser „18:3 (ω-3).“ Weitere wichtige Omega-3-Fettsäuren sind Eicosapentaensäure (EPA,„20:5 (ω-3).“) und Docosahexaensäure (DHA, „22:6 (ω-3).“).
Analog ist die Situation bei Omega-6-Fettsäuren wie der Linolsäure („18:2 (ω−6)“) und Omega-9-Fettsäuren, zum Beispiel der Ölsäure („18:1 (ω−9)“).
Omega-6-Fettsäuren
Die essentiellen Omega-6-Fettsäuren weisen - vom Omega-Ende her gesehen - an der sechsten Position die erste Doppelbindung auf.
Struktur der LinolsäureTrivialname Lipidname Chemischer Name Linolsäure 18:2 (ω−6) 9Z,12Z-Octadecadiensäure Gamma-Linolensäure 18:3 (ω−6) 6Z,9Z,12Z-Octadecatriensäure Calendulasäure 18:3 (ω−6) 8E,10E,12Z-Octadecatriensäure Eicosadiensäure 20:2 (ω−6) 11Z,14Z-Eicosadiensäure Dihomogammalinolensäure 20:3 (ω−6) 8Z,11Z,14Z-Eicosatriensäure Arachidonsäure 20:4 (ω−6) 5Z,8Z,11Z,14Z-Eicosatetraensäure Docosadiensäure 22:2 (ω−6) 13Z,16Z-Docosadiesäure Docosatetraensäure 22:4 (ω−6) 7Z,10Z,13Z,16Z-Docosatetraensäure Docosapentaensäure 22:5 (ω−6) 4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-Docosapentaensäure Tetracosatetraensäure 24:4 (ω−6) 9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosatetraensäure Tetracosapentaensäure 24:5 (ω−6) 6Z,9Z,12Z,15Z,18Z-Tetracosapentaensäure Omega-9-Fettsäuren
Bei Omega-9-Fettsäuren befindet sich die erste Doppelbindung an der neunten Position vom Omega-Ende aus.
Struktur der ÖlsäureTrivialname Lipid-Name Chemischer Name Ölsäure 18:1 (ω−9) 9Z-Octadecensäure Gadoleinsäure 20:1 (ω−9) 11Z-Eicosensäure Mead'sche Säure 20:3 (ω−9) 5,8,11Z-Eicosatriensäure Erucasäure 22:1 (ω−9) 13Z-Docosensäure Nervonsäure 24:1 (ω−9) 15Z-Tetracosensäure Literatur
- Belitz, Grosch, Schieberle: Lebensmittelchemie. Springer, Berlin Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-73201-3, Ungesättigte Fettsäuren, S. 165, doi:10.1007/978-3-540-73202-0_4.
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