Benzidin
Strukturformel
Strukturformel des Benzidins
Allgemeines
Name Benzidin
Andere Namen
  • 4-(4-Aminophenyl)anilin (IUPAC)
  • 4,4′-Diaminobiphenyl
  • 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol
  • 4,4′-Bianilin
  • Paradiaminobiphenyl
  • C.I. 37225
Summenformel C12H12N2
CAS-Nummer 92-87-5
PubChem 7111
Kurzbeschreibung

gelbe Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

127 °C[2]

Siedepunkt

401,7 °C (987 hPa)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-302-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 201-​273-​308+313-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 22-45-50/53
S: 45-53-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzidin ist ein Derivat des Biphenyls. Es ist ein für den Menschen sicher krebserzeugender Stoff. Nach Kontakt mit diesem Stoff entwickeln sich nach einer oft mehrjährigen Latenzzeit Blasentumore. Benzidin kann leicht durch die Haut, aber auch durch Einatmen von Dampf oder Staub aufgenommen werden. Benzidin wirkt blutschädigend und schwächend auf das Knochenmark. Nach langjähriger Exposition kann es zu Methämoglobinbildung und Anämie kommen. Gehäuft treten Blasen- und Urothelkarzinome auf.

Früher wurde die sogenannte Benzidin-Probe zum Nachweis von Blut, beispielsweise im Stuhl, in der Medizin angewendet. Dabei kommt es zusammen mit Wasserstoffperoxid zu einer Oxidation und einer Blaufärbung durch Benzidinblau. Auch in der Gerichtsmedizin war diese Untersuchung üblich. Inzwischen wird Blut über ungefährlichere und spezifische Verfahren, beispielsweise den modifizierten Guajakol-Test nach Greegor (Haemoccult) nachgewiesen.

Benzidin ist weiterhin ein Grundbaustein einiger toxokologisch wichtigen Azo-Farbstoffe aus doppelt diazotiertem Benzidin und vom Benzidin abgeleiteten Verbindungen wie 3,3′-Dimethylbenzidin, 3,3′-Dimethoxybenzidin oder 3,3′-Dichlorbenzidin.[5]

Darstellung

Benzidin kann aus Hydrazobenzol durch die Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.

Einzelnachweise

  1. a b c Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 92-87-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 92-87-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Datenblatt Benzidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
  5. Eintrag zu Azofarbstoffe auf Benzidinbasis in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. November 2008 (JavaScript erforderlich).

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Benzidīn — (Diparamidodiphenyl) C12H12N2 oder NH2.C6H4.C6H4.NH2 entsteht bei Reduktion von Azobenzol durch Zinn und Salzsäure, wobei das zunächst gebildete Hydrabenzol NH.C6H5.C6H5.NH in B. übergeht. Farblose Blättchen, sehr schwer löslich in Wasser,… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • benzidin — benzìdīn m <G benzidína> DEFINICIJA kem. H2N·C6H4·C6H4· NH2, važan međuprodukt u proizvodnji azoboja, upotrebljava se i kao reagens ETIMOLOGIJA benz + id + in …   Hrvatski jezični portal

  • Benzidin — Ben|zi|din 〈n. 11; Chem.〉 Grundsubstanz für die Herstellung der Diazofarbstoffe zum Färben von Baumwolle * * * Ben|zi|din [↑ Benzo (1) u. ↑ idin (3)], das; s, e; Syn.: Biphenyl 4,4′ diamin: H2N C6H4 C6H4 NH2; farblose, carcinogene Kristalle, Smp …   Universal-Lexikon

  • Benzidin — Ben|zi|din 〈n.; Gen.: s; Pl.: unz.; Chemie〉 Grundsubstanz fürdie Herstellung der Diazofarbstoffe zum Färben von Baumwolle …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Benzidin — Ben|zi|din das; s <zu ↑Benzin> Ausgangsstoff der Benzidinfarbstoffe …   Das große Fremdwörterbuch

  • benzidín — a m (ȋ) kem. aromatski amin za proizvodnjo umetnih barvil …   Slovar slovenskega knjižnega jezika

  • Benzidin-Umlagerung — Die Benzidin Umlagerung ist eine organisch chemische Reaktion, in der aus Hydrazobenzol (N,N Diphenylhydrazin) in saurem Medium Benzidin gebildet wird. Entdeckt wurde sie 1844 von Nikolaj Nikolaevic Zinin (1812–1880) bei der Reduktion von… …   Deutsch Wikipedia

  • Farbstoffe [1] — Farbstoffe, künstliche organische. Eine übersichtliche Einteilung dieser Farbstoffe erfolgt zweckmäßig auf Grund ihrer Konstitution in Nitro und Nitrosofarbstoffe, Azofarbstoffe, Triphenylmethanfarbstoffe, Anthracenfarbstoffe,… …   Lexikon der gesamten Technik

  • 3,3'-Dimethylbenzidin — Strukturformel Allgemeines Name ortho Tolidin Andere Namen o Tolidin GDL Hauptname: 3,3′ Dimethylbenzidin Dimethy …   Deutsch Wikipedia

  • Azo-Farbstoff — Azo Verbindung Methylorange Azofarbstoffe sind synthetische Farbstoffe und zahlenmäßig deren größte Gruppe. Charakteristisch für Azofarbstoffe sind eine oder mehrere …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”