Moschusxylol
Strukturformel
Strukturformel von 5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol
Allgemeines
Name Moschusxylol
Andere Namen
  • Xylolmoschus
  • Xylenmoschus
  • 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol
Summenformel C12H15N3O6
CAS-Nummer 81-15-2
PubChem 62329
Kurzbeschreibung

gelbliche Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 297,28 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

heftige Zersetzung[1]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
01 – Explosionsgefährlich 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 201-351-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​280-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(E) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 2-40-50/53
S: (2)-36/37-46-60-61
LD50

> 10000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.[2]

Darstellung von Moschusxylol

Eigenschaften

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei Nitrose Gase entstehen.[1] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.[2]

Verwendung

Früher wurde Moschusxylol als ungiftiger, jedoch biologisch nur schwer abbaubarer Riechstoff in großen Mengen eingesetzt. Der Einsatz soll in der EU jedoch aufgrund der sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität in den nächsten Jahren verboten werden.[4]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol)
  3. Datenblatt Moschusxylol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011.
  4. Chemikalien (REACH): Sechs gefährliche Stoffe werden von EU schrittweise verboten

Weblinks


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