Moschusxylol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Moschusxylol
Andere Namen	Xylolmoschus Xylenmoschus 1,3-Dimethyl-5-tert-butyl-2,4,6-trinitrobenzol
Summenformel	C12H15N3O6
CAS-Nummer	81-15-2
PubChem	62329
Kurzbeschreibung	gelbliche Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	297,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	heftige Zersetzung[1]
Löslichkeit	löslich in Ethanol[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 201-351-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Explosions- gefährlich Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (E) (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 2-40-50/53 S: (2)-36/37-46-60-61
LD50	> 10000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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5-tert-Butyl-2,4,6-trinitro-m-xylol (kurz auch Moschusxylol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Moschusxylol wird aus m-Xylol durch Friedel-Crafts-Alkylierung mit tert-Butylchlorid und Aluminiumchlorid und anschließender Nitrierung mit rauchender Salpetersäure oder mit einer 70:30-Mischung von Salpetersäure und Schwefelsäure gewonnen.^[2]

Eigenschaften

Moschusxylol ist ein gelblicher Feststoff. Er zersetzt sich beim Erhitzen heftig, wobei Nitrose Gase entstehen.^[1] In Ethanol gelöst hat die Verbindung einen starken, angenehmen Geruch nach Moschus.^[2]

Verwendung

Früher wurde Moschusxylol als ungiftiger, jedoch biologisch nur schwer abbaubarer Riechstoff in großen Mengen eingesetzt. Der Einsatz soll in der EU jedoch aufgrund der sehr großen Persistenz und Bioakkumulativität in den nächsten Jahren verboten werden.^[4]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 81-15-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Synthese von Xylolmoschus (5-tert-Butyltrinitro-m-xylol)
3. ↑ Datenblatt Moschusxylol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2011.
4. ↑ Chemikalien (REACH): Sechs gefährliche Stoffe werden von EU schrittweise verboten

Weblinks

• Belastung der Bevölkerung der Bundesrepublik Deutschland durch nitroaromatische Verbindungen