Cyproconazol

Strukturformel
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Cyproconazol
Andere Namen	2-(4-Chlorphenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
Summenformel	C15H18ClN3O
CAS-Nummer	94361-06-5 113096-99-4 (undefinierte Stereochemie)
PubChem	4535410
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	291,78 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	104-106 °C[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[2] leicht löslich in Ethanol, Xylen, Aceton und Dimethylsulfoxid[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 361d-302-410 EUH: keine EUH-Sätze P: 273-​281-​501 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-50/53-63 S: (2)-36/37-60-61
LD50	1020 mg·kg−1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyproconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole.

Gewinnung und Darstellung

Cyproconazol kann, wie auch Tebuconazol und Hexaconazol, durch Reaktion des entsprechenden Epoxids mit Triazol gewonnen werden.^[5]

Bei der Gesamtreaktion reagiert 1-(4-Chlorphenyl)-2-cyclopropylethanon mit Methyliodid in Gegenwart von Natriumhydrid gefolgt durch Behandlung mit Dodecyldimethylsulfoniummethylsulfat, wobei das Epoxid als Zwischenprodukt entsteht, welches mit Triazol in Gegenwart einer Base umgesetzt wird.^[2]

Eigenschaften

Cyproconazol ist als technisches Produkt ein beiger Feststoff.^[1] Die reine Substanz ist farblos und praktisch unlöslich in Wasser.^[2]

Stereochemie

Cyproconazol ist eine chirale Verbindung, die zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome enthält. Die Verbindung liegt daher in der Regel als Gemisch von stereoisomeren Molekülen vor, die sich in bestimmten physikalischen Eigenschaften und physiologischen Wirkungen unterscheiden können. Durch geeignete Synthesestrategien („Asymmetrische Synthese“) oder Trennverfahren (Racematspaltung) lassen sich gezielt einzelne Stereoisomere herstellen oder isolieren.

Das technische Cyproconazol ist eine Mischung aus allen vier Isomeren in einem Verhältnis von 1:1:1:1 mit zunehmender fungizider Aktivität in der Reihenfolge S,S ≤ S,R ≪ R,S < R,R. Im Gegensatz zu anderen Triazol-Fungiziden ist keines der einzelnen Isomere wirksamer als die Mischung aller vier, was auf ein Zusammenwirken der Enantiomere hinweist.^[6]

Verwendung

Cyproconazol ist ein 1986 angekündigtes und 1989 eingeführtes Breitband-Fungizid gegen Mehltau, Rost und Monilinia, Cercospora, Veninria, Rhizoctonia und Sclerotium. Es wirkt durch Eingriff in die Sterolbiosynthese in den Membranen.^[7][2]

In der Schweiz, in Österreich und in Deutschland sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Cyproconazol als Wirkstoff enthalten.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Cyproconazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Juli 2011.
2. ↑ ^{a b c d e} Ullmann's Agrochemicals, Band 1. Viley, 2007, ISBN 978-3527316045 (Seite 612 in der Google Buchsuche).
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 94361-06-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 94361-06-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Juli 2011 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 681 in der Google Buchsuche).
6. ↑ Horst Lyr: Modern selective fungicides, S. 229. University of Minnesota, 1995, ISBN 9783334604557.
7. ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. (Seite 496 in der Google Buchsuche).
8. ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 30. Juli 2011