Di-tert-Butylperoxid

Di-tert-Butylperoxid
Strukturformel
Strukturformel von Di-tert-butylperoxid
Allgemeines
Name Di-tert-butylperoxid
Andere Namen
  • DTBP
  • Bis(1,1-dimethylethyl)peroxid
  • Ditertiäres Butylperoxid
Summenformel C8H18O2
CAS-Nummer 110-05-4
PubChem 8033
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 146,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1]

Siedepunkt

80 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

35 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser (43 − 63 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,3891 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 242-225
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​220-​280-​410-​411+235-​420Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Brandfördernd Leichtentzündlich
Brand-
fördernd
Leicht-
entzündlich
(O) (F)
R- und S-Sätze R: 7-11
S: (2)-3/7-14-16-36/37/39
LD50

> 25000 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Di-tert-butylperoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Peroxide.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Di-tert-butylperoxid kann durch Reaktion von tert-Butylhydroperoxid mit tert-Butylalkohol gewonnen werden.

Eigenschaften

Di-tert-butylperoxid ist eine leichtentzündliche, flüchtige, farblos bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch. Bei Erhitzung über 80 °C zersetzt sich die Verbindung.[1] Dabei entstehen erst Butoxyradikale, welche zu Aceton und Methylradikalen weiterreagieren können. Erfolgt diese Zersetzung in einer Lösung so reagieren die entstehenden Methyl- und tert-Butoxyradikale mit dem Lösungsmittel, wobei sie diesem meist ein Wasserstoff-Atom entziehen (sog. radikalische Hydrogen-Abstraktion). Die resultierenden Lösungsmittelradikale können rekombinieren, wodurch sich entsprechende, substituierte Verbindungen erzeugen lassen (z. B. aus tertiären Aminen substituierte Ethylendiamine, aus primären und sekundären Alkoholen 1,2-Glykole).[4]

Verwendung

Di-tert-butylperoxid wird als Initiator für die Polymerisation von Olefinen und als Vernetzungsmittel für Silikonkautschuk verwendet.[1]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Di-tert-butylperoxid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 4 °C) bilden.[1]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 110-05-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Juli 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt tert-Butyl peroxide (Luperox® DI) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011.
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 110-05-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Reaktionen mit tert.-Butoxyradikalen. III. Dehydrodimerisierungen mit Di-tert.-butylperoxid, doi:10.1002/prac.19640250112

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