Trifluoracetylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trifluoracetylchlorid
Andere Namen	Trifluoressigsäurechlorid TFAC
Summenformel	C2ClF3O
CAS-Nummer	354-32-5
PubChem	61106
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	132,47 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,3844 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	−146 °C[2]
Siedepunkt	−24,8 °C[2]
Dampfdruck	4,8 bar (20 °C)[2]
Löslichkeit	Löslich unter Hydrolyse in Wasser[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 314-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​305+351+338-​310 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 14-35-37 S: 26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Trifluoracetylchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäurehalogenide, genauer ein Chlorderivat der Trifluoressigsäure.

Vorkommen

Trifluoracetylchlorid kommt neben Trifluoressigsäure als Metabolit von Anästhetika wie Halothan vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Trifluoracetylchlorid kann aus Trifluoressigsäureanhydrid und Lithiumchlorid oder Trifluoressigsäure und Phosphor(V)-chlorid hergestellt werden.^[5]

Eigenschaften

Trifluoracetylchlorid ist ein farbloses Gas mit stechendem Geruch. Seine wässrige Lösung reagiert stark sauer. Es wird leicht hydrolysiert, raucht an der Luft und ist gut löslich in organischen Lösemitteln.^[1] Trifluoracetylchlorid besitzt eine kritische Temperatur von 109 °C, einen kritischer Druck von 36 bar und eine kritische Dichte von 0,56 g/cm³.^[2] Das Chloratom in Trifluoracetylchlorid kann leicht durch andere Anionen wie Fluor (Trifluoracetylfluorid), Brom (Trifluoracetylbromid), Iod (Trifluoracetyliodid), Nitril, Isocyanat, Isothiocyan und weitere ersetzt werden.^[6]

Verwendung

Trifluoracetylchlorid ist ein typisches Zwischenprodukt in der organischen Synthese von Herbiziden und Pharmazeutika. Durch den elektronenziehenden Effekt der CF₃-Gruppe wird die Reaktivität der Carbonylgruppe gegenüber nucleophilen Reagenzien im Vergleich zum nichtfluorierten Analogon Acetylchlorid gesteigert und die Basizität des Carbonylsauerstoffs gesenkt.^[1] Es wird auch als Polymerisationsinitiator für Tetrafluorethylen verwendet.^[7]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} (Solvay)
2. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 354-32-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2010 (JavaScript erforderlich)
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Trifluoroacetyl chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
4. ↑ Michael Heck und Michael Fresenius; Repetitorium Anästhesiologie; ISBN 978-3-540-46575-1
5. ↑ Trifluoroacetyl Chloride; DOI: 10.1002/047084289X.rt239
6. ↑ Trifluoroacetyl Chloride (HaloCarbon)
7. ↑ Preparation of halogenides and salts of carboxylic acids

Weblinks

• Process for preparing chlorides of polyfluorochloro- and perfluoro carboxylic acids in the presence of chlorine
• Kinetics of Mass Transfer of Carbonyl Fluoride, Trifluoroacetyl Fluoride, and Trifluoroacetyl Chloride at the Air/Water Interface