Tetrabromhydrochinon

Tetrabromhydrochinon
Strukturformel
Strukturformel von Tetrabromhydrochinon
Allgemeines
Name Tetrabromhydrochinon
Andere Namen
  • 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-dihydroxybenzol
  • 2,3,5,6-Tetrabrom-1,4-benzendiol
  • Bromhydranil
Summenformel C6H2Br4O2
CAS-Nummer 2641-89-6
PubChem 75480
Kurzbeschreibung

graues Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 425,89 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Tetrabromhydrochinon ist ein grauer Feststoff, der sowohl zur Gruppe der Polyphenole, als auch zur Gruppe der Halogenaromaten gehört. Der Flammpunkt von Tetrabromhydrochinon liegt über 110 °C.[1]

Inhaltsverzeichnis

Vorkommen

Tetrabromhydrochinon komnt in dem Kiemenlochtiere Ptychodera flava vor und wird neben Riboflavin für dessen Biolumineszenz verantwortlich gemacht.[5]

Darstellung

Tetrabromhydrochinon kann durch Bromierung von 1,4-Benzochinon mit elementarem Brom in Eisessig gewonnen werden.[4]

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Bromierung von Chinon

Ebenso ist die Synthese durch Einleiten von Schwefeldioxid in eine ethanolische Lösung von Bromanil möglich:[4]

Herstellung von Tetrabromhydrochinon durch Reduktion von Bromanil

Eigenschaften

Tetrabromhydrochinon kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/n mit den Gitterparametern a = 889,07 pm, b = 473,16 pm, c = 1106,12 pm und β = 92,167°. In der Elementarzelle befinden sich 2 Formeleinheiten.[6]

Einzelnachweise

  1. a b Datenblatt Tetrabromhydrochinon bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010..
  2. a b c d Datenblatt Tetrabromohydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  3. V.V.Richter: Chemie der Kohlenstoffverbindungen.
  4. a b c Eduard Sarauw: Untersuchungen über das Benzochinon und einige Derivate desselben, Vierteljahresschrift der Naturforschenden Gesellschaft in Zürich, 1881.
  5. Tetrabromohydroquinone and riboflavin are possibly responsible for green luminescence in the luminous acorn worm, Ptychodera flava; PMID 15966053.
  6. V. R. Thalladi, H.-C. Weiss, R. Boese, A. Nangia, G. Desiraju: "A comparative study of the crystal structure of tetrahalogenated hydroquinones and γ-hydroquinone", in: Acta Cryst., 1999, B55, S. 1005–1013. Volltext

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем решить контрольную работу

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Hydrochinon — Strukturformel Allgemeines Name Hydrochinon Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”