2,6-Diaminopimelinsäure
Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Diaminopimelinsäure
Allgemeines
Name 2,6-Diaminopimelinsäure
Andere Namen

DAP

Summenformel C7H14N2O4
CAS-Nummer
  • 583-93-7 (Stereoisomerengemisch)
  • 922-54-3 (meso-2,6-Diaminopimelinsäure)
  • 2577-62-0 [(2R,6R)-2,6-Diaminopimelinsäure]
  • 14289-34-0 [(2S,6S)-2,6-Diaminopimelinsäure]
PubChem 865
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 190,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

300 °C (Zersetzung) [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,6-Diaminopimelinsäure (DAP) ist eine organische Verbindung, die zur Gruppe der Aminosäuren gehört.

Inhaltsverzeichnis

Aufbau

Diaminopimelinsäure besteht aus einer C7-Kette mit endständigen Carboxygruppen. An den benachbarten Kohlenstoffatomen befindet sich jeweils eine Aminogruppe. Diaminopimelinsäure ähnelt dem Lysin, besitzt aber eine zusätzliche Carboxygruppe. Das Molekül ist amphoter, da es sowohl saure als auch basische Gruppen enthält.

Biologische Bedeutung

Die größte Bedeutung besitzt Diaminopimelinsäure als Baustein der Peptidoglycane, Substanzen, die in der Zellwand von gramnegativen und grampositiven Bakterien vorkommen.[4] In der meso-Form verknüpft Diaminopimelinsäure zusammen mit anderen Aminosäuren die Kohlenhydrate der N-Acetylmuraminsäure, die zusammen mit N-Acetylglucosamin das Zuckerrückgrat von Peptidoglycan bilden. Diaminopimelinsäure ist keine proteinogene Aminosäure.

Stereoisomerie

Die 2,6-Diaminopimelinsäure enthält zwei Stereozentren, die gleich substituiert sind. Es gibt also drei Stereoisomere, die (2S, 5S)-Form, die dazu spiegelbildliche (2R, 5R)-Form sowie die meso-Form.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt 2,6-Diaminopimelinsäure bei Acros, abgerufen am 20. Februar 2010.
  2. Datenblatt beim Institut of Biomolecular Design (englisch).
  3. a b c Datenblatt 2,6-Diaminopimelic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. März 2011.
  4. Michael T. Madigan, John M. Martinko: Brock Mikrobiologie. Pearson Studium, 11. Auflage, 2006, ISBN 3-8274-0566-1.

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