Zofenopril

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Zofenopril, eingesetzt als Zofenopril-Ca
Andere Namen	IUPAC: (2S,4S)-1-[(2S)-3-(benzoylsulfanyl)-2- methylpropanoyl]-4-phenylsulfanyl- pyrrolidin-2-carbonsäure Latein: Zofenoprilum
Summenformel	C22H23NO4S2
CAS-Nummer	81872-10-8 (Zofenopril) 81938-43-4 (Zofenopril-Ca)
PubChem	92400
ATC-Code	C09AA15
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	ACE-Hemmer
Wirkmechanismus	Hemmung des Angiotensin-Converting-Enzymes
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	429,55 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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Zofenopril ist ein von der Firma Berlin-Chemie vertriebener Wirkstoff aus der Gruppe der ACE-Hemmer. Dabei handelt es sich um eine inaktive Vorstufe (Prodrug) der eigentlichen Wirkform dem Zofenoprilat, des Weiteren besteht eine Strukturverwandschaft zu Captopril. Der Wirkstoff wurde bereits Ende der 1980er Jahre entwickelt, aber bisher nur in wenigen Ländern zugelassen. ^[2]

Pharmakologie

Wirkmechanismus

Zofenopril führt durch Inhibition des Angiotensin Converting Enzymes zu einer verminderten Bildung von Angiotensin II aus Angiotensin I. Diese verminderte Bildung von Angiotensin II bedingt eine Abnahme des Tonus der Blutgefäße und damit eine Verringerung des Blutdruckes. Der geringere Angiotensin-II-Spiegel führt ebenfalls zu einer Verringerung der Aldosteron-Freisetzung aus der Nebennierenrinde und somit zu einer Beeinflussung des Wasserhaushalts. (siehe auch Renin-Angiotensin-Aldosteron-System)^[2]

Anwendungsgebiete

Der Arzneistoff wird zur Therapie der arteriellen Hypertonie und zur Behandlung des akuten Herzinfarktes eingesetzt.^[3]

Nebenwirkungen

Die häufigste Nebenwirkunge bei fast 10% der Behandelten ^[4] ist ein Husten der ursächlich mit dem verlangsamten Abbau und der Kumulation von Bradykinin in Verbindung steht. Außerdem sind Schwindel, gastrointestinale Beschwerden, Kopfschmerzen und selten auch Exantheme möglich. Eine Hyperkaliämie ist ebenfalls möglich, lässt sich jedoch durch die Kontrolle des Kaliumspiegels im Blut leicht feststellen.^[2]

Interaktionen

Aufgrund der Möglichkeit einer Hyperkaliämie sollte auf den Einsatz von kaliumsparenden Diuretika verzichtet werden. Eine Beteiligung des Zytochrom-Systems ist bisher nicht bekannt.^[2]

Kontraindikationen

Als Kontraindikationen gelten eine Schwangerschaft und eine fortgeschrittene Leberinsuffizienz. Die Verträglichkeit während der Stillzeit ist nicht dokumentiert und gilt deshalb ebenfalls als Kontraindikation.^[2]

Dosierung und Präparate

Sowohl zur Therapie der arteriellen Hypertonie, als auch zur Behandlung des akuten Herzinfarktes werden Dosierungen von 7,5-60 mg pro Tag eingesetzt verteilt auf zwei Einzelgaben eingesetzt, wobei die Dosis langsam bis zur gewünschten Wirkung auftitriert wird.^[2]

Es stehen Präparate mit 7,5 mg, 15 mg, 30 mg und 60 mg sowie eine Kombination von 30 mg Zofenopril mit 12,5 mg Hydrochlorothiazid zur Verfügung. ^[5]

Handelsnamen

Monopräparate

Bifril (A), Zofenil (A, CH)

Kombinationspräparate

Bifril plus (A), Zofenil plus (A, CH) ^[6][7]

Einzelnachweise

1. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. ↑ ^{a b c d e f} Artikel auf Infomed.org.
3. ↑ Pharmazeutische Zeitung 33/2008 S.170.
4. ↑ Borghi C, Ambrosioni E. Clin Drug Invest 2000; 20: 371-84 [Medline].
5. ↑ ABDA-Datenbank (Stand: 1. September 2008) des DIMDI.
6. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
7. ↑ AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.

Literatur und Studien

• Marzo A, Dal Bo L, Mazzucchelli P u.a.: Pharmacokinetics and pharmacodynamics of zofenopril in healthy volunteers. Arzneimittelforschung. 1999 Dez;49(12):992-6. PMID 10635443.
• http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/referral/201100en.pdf
• Borghi C, Ambrosioni E. Clin Drug Invest 2000; 20: 371-84 (Medline)
• Ambrosioni E, Borghi C, Magnani B. The effect of the angiotensin-converting-enzyme inhibitor zofenopril on mortality and morbidity after anterior myocardial infarction. The Survival of Myocardial Infarction Long-Term Evaluation (SMILE) Study Investigators. N Engl J Med. 1995 Jan 12;332(2):80-5. PMID 7990904. Volltext, abgerufen am 4. September 2008.
• Borghi C, Ambrosioni E; Survival of Myocardial Infarction Long-term Evaluation-2 Working Party. Double-blind comparison between zofenopril and lisinopril in patients with acute myocardial infarction: results of the Survival of Myocardial Infarction Long-term Evaluation-2 (SMILE-2) study. Am Heart J. 2003 Jan;145(1):80-7. PMID 12514658.
• Flückiger A. pharma-kritik 1995; 17: 57-60 (Infomed.org)
• Flather MD, Yusuf S, Køber L u.a.: Long-term ACE-inhibitor therapy in patients with heart failure or left-ventricular dysfunction: a systematic overview of data from individual patients. ACE-Inhibitor Myocardial Infarction Collaborative Group. Lancet. 2000 May 6;355(9215):1575-81. PMID 10821360.

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