Trichloressigsäure

Trichloressigsäure
Strukturformel
Strukturformel von Trichloressigsäure
Allgemeines
Name Trichloressigsäure
Andere Namen
  • Trichlorethansäure
  • TCA
Summenformel C2HCl3O2
CAS-Nummer 76-03-9
Kurzbeschreibung

farblose, schwach sauer riechende Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 163,39 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,61 g·cm−3 (64 °C)[1]

Schmelzpunkt

59 °C[1]

Siedepunkt

196 °C[1]

Dampfdruck

0,1 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

0,65[2]

Löslichkeit

sehr gut in Wasser (1300 g·l−1 bei 20 °C)[1], Ethanol und Diethylether[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314-410
EUH: keine EUH-Sätze
P: 273-​280-​301+330+331-​305+351+338-​309+310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend Umweltgefährlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(C) (N)
R- und S-Sätze R: 35-50/53
S: 26-36/37/39-45-60-61
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Trichloressigsäure (kurz TCA, vom englischen trichloroacetic acid) ist eine chlorierte organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Bei ihr sind die drei Wasserstoffatome der Methylgruppe vollständig durch Chloratome ersetzt (substituiert). Ihre Salze heißen Trichloracetate.

Inhaltsverzeichnis

Eigenschaften

Trichloressigsäure, CCl3COOH, ist mit einem pKs-Wert von 0,512[5] aufgrund des -I-Effekts eine wesentlich stärkere Säure als Essigsäure (pKs 4,75). Sie bildet farblose, stechend riechende Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 54 °C und einem Siedepunkt von 196 °C. Außerdem ist Trichloressigsäure stark hygroskopisch.

Verwendung

Trichloressigsäure dient in der Kosmetik zum Entfernen von Hornhaut („Peeling“). Ihr Natriumsalz, das Natriumtrichloracetat, wurde als Herbizid eingesetzt. In Deutschland, Österreich und der Schweiz besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel mehr.[7]

Darüber hinaus findet es Anwendung als Fällungsmittel für Proteine aus einem Zellhomogenisat oder aus dem Kulturmedium (bei extrazellulären Proteinen).

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu Trichloressigsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 76-03-9 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Drugs in Japan Vol. 6, Pg. 879, 1982.
  5. a b c Trichloressigsäure bei ChemIDplus.
  6. Summary Tables of Biological Tests, National Research Council Chemical-Biological Coordination Center. Vol. 6, Pg. 214, 1954.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Trichloressigsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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