Valinomycin

Valinomycin
Strukturformel
Struktur von Valinomycin
Allgemeines
Name Valinomycin
Andere Namen

Cyclo(D-α-hydroxyisovaleryl- D-valyl-L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl- L-lactoyl-L-valyl- D-α-hydroxyisovaleryl-D-valyl- L-lactoyl-L-valyl)
Summenformel C54H90N6O18
CAS-Nummer 2001-95-8
PubChem 5649
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse 1111,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest
Schmelzpunkt

190 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr
H- und P-Sätze H: 300-310
EUH: keine EUH-Sätze
P: 264-​280-​302+350-​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 27/28
S: 28-36/37-45
LD50

4 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Valinomycin ist ein Cyclodeka-Depsipeptid und zählt zu den Makrolid-Antibiotika. Es wird von mehreren Arten von Streptomyceten (z. B. Streptomyces fulvissimus) produziert.

Inhaltsverzeichnis

Struktur

Valinomycin besteht aus den enantiomeren Aminosäuren L-Valin und D-Valin sowie den Hydroxysäuren L-Lactat und D-Hydroxyisovalerat. Die zyklische Struktur, bestehend aus der dreifach repetitiven Tetra-Depsipeptid-Einheit [–L-Lac–L-Val–D-Hiv–D-Val–]3, bildet einen symmetrischen Ring mit 36 Atomen aus wechselnden Amid- und Ester-Bindungen.

Eigenschaften

Valinomycin ist ein Ionophor, das selektiv Kalium-Ionen transportiert.[4][5] Dabei wird K+ in einer käfigartigen Struktur komplexiert und so durch die Zellmembran transportiert. Durch diese Transportvorgänge bricht das Membranpotential zusammen und die Zelle stirbt ab.[6]

Die Komplexbildungskonstante für den Kalium-Valinomycin-Komplex beträgt 106, während sie für den Natrium-Valinomycin-Komplex lediglich bei 10 liegt. Dieser große Unterschied (Selektivität) ist für die Transportvorgänge in biologischen Systemen von großer Wichtigkeit.

Verwendung

Die meisten Elektroden zum Nachweis von Kaliumionen nutzen die spezifische Komplexierung von Kaliumionen durch Valinomycin, welches in einer Konzentration von etwa 0,7 % in eine Kunststoffmembran eingebettet ist.

Referenzen

  1. ↑ a b c d Datenblatt Valinomycin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  2. ↑ a b Valinomycin bei ChemIDplus
  3. ↑ Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  4. ↑ Rose Lars und Jenkins ATA: The effect of the ionophore valinomycin on biomimetic solid supported lipid DPPTE/EPC membranes. In: Bioelectrochem.. 70, Nr. 2, 2007, S. 387–393. PMID 16875886
  5. ↑ Cammann K: Ion-selective bulk membranes as models. In: Top. Curr. Chem.. 128, 1985, S. 219–258.
  6. ↑ Safiulina D, Veksler V, Zharkovsky A und Kaasik A: Loss of mitochondrial membrane potential is associated with increase in mitochondrial volume: physiological role in neurones. In: J Cell Physiol. 206, Nr. 2, 2006, S. 347–353. PMID 16110491

Weblinks


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Нужно решить контрольную?

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • valinomycin — valinomycin. См. валиномицин. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А., Москва: Изд во ВНИРО, 1995 г.) …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

  • valinomycin — [val΄ə nō mī′sin] n. [< VALINE + MYCIN] an antibiotic polypeptide isolated from soil bacteria, that promotes the movement of potassium ions in cells …   English World dictionary

  • Valinomycin — chembox new ImageFile = Valinomycin.svg ImageSize = IUPACName = OtherNames = Formula = C54H90N6O18 Section1 = Chembox Identifiers Abbreviations = CASNo = 2001 95 8 EINECS = PubChem = SMILES = InChI = RTECS = MeSHName = ChEBI = KEGG = ATCCode =… …   Wikipedia

  • valinomycin — A potassium ionophore antibiotic, produced by Streptomyces fulvissimus. Composed of 3 molecules (L valine, D a hydroxyisovaleric acid, L lactic acid) linked alternately to form a 36 membered ring, that folds to make a cage shaped like a tennis… …   Dictionary of molecular biology

  • valinomycin — /val euh noh muy sin/, n. Pharm. a cyclic, peptide antibiotic, C54H90N6O18, produced by the bacterium Streptomyces fulvissimus; used experimentally to transport potassium across membranes. [ < G Valinomycin (1955); see VALINE, O , MYCIN] * * * …   Universalium

  • valinomycin — noun An antibiotic, having a cyclic oligopeptide structure, derived from the actinomycete Streptomyces fulvissimus …   Wiktionary

  • valinomycin — Cyclododecadepsipeptides ionophore antibiotic derived from Streptomyces fulvissius; a 36 membered ring structure consisting of 3 mol each of l valine, d α hydroxyisovaleric acid, d valine, and l lactic acid linked alternately. The material is… …   Medical dictionary

  • valinomycin — val·in·o·my·cin …   English syllables

  • valinomycin — ˌvalə̇(ˌ)nōˈmīsən noun ( s) Etymology: valine + o + mycin : an antibiotic C54H90N6O18 produced by a bacterium of the genus Streptomyces (S. fulvissimus) …   Useful english dictionary

  • валиномицин — valinomycin валиномицин. Пептидный антибиотик, ионофор <ionophores>, осуществляющий перенос ионов калия и рубидия через клеточные мембраны. (Источник: «Англо русский толковый словарь генетических терминов». Арефьев В.А., Лисовенко Л.А.,… …   Молекулярная биология и генетика. Толковый словарь.

Share the article and excerpts

Direct link
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”