2-Aminopurin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Aminopurin
Andere Namen	7H-Purin-2-amin
Summenformel	C5H5N5
CAS-Nummer	452-06-2
PubChem	9955
Eigenschaften
Molare Masse	135,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	280–282 °C[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2-Aminopurin, ein Analogon von Guanin und Adenin, wird als fluoreszierender molekularer Marker in der Nukleinsäureforschung eingesetzt.^[2][3] Am ehesten paart es sich mit Thymin als Adenin-Analogon, aber auch mit Cytosin als Guanin-Analogon.^[4] Es wird daher gelegentlich als experimentelles Mutagen verwendet.

Literatur

• André Dallmann, Lars Dehmel, Torben Peters, Clemens Mügge, Christian Griesinger, Jennifer Tuma, Nikolaus P. Ernsting: „Der Einbau von 2-Aminopurin beeinflusst die Dynamik und Struktur von DNA“, in: Angewandte Chemie, 2010, 122 (34), S. 6126–6129; doi:10.1002/ange.201001312.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2-Aminopurin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. März 2011.
2. ↑ Marcus Menger: 2-Aminopurin als Fluoreszenzindikator zur Analyse der Struktur und Dynamik von Oligoribonukleinsäuren und Hammerhead-Ribozymen, Dissertation, Göttingen 1999; PDF.
3. ↑ J.M. Jean, K.B. Hall: „2-Aminopurine fluorescence quenching and lifetimes: role of base stacking“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 2001, 98 (1), S. 37–41; doi:10.1073/pnas.011442198; PMID 11120885; PMC 14540.
4. ↑ L.C. Sowers, G.V. Fazakerley, R. Eritja, B.E. Kaplan, M.F. Goodman: „Base pairing and mutagenesis: observation of a protonated base pair between 2-aminopurine and cytosine in an oligonucleotide by proton NMR“, in: Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1986, 83 (15), S. 5434–5438; doi:10.1073/pnas.83.15.5434; PMID 3461441; PMC 386301.

Weblinks

• 2-Aminopurine (wikigenes.org)