- 3,5-Dibromphenol
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Strukturformel 
Allgemeines Name 3,5-Dibromphenol Summenformel C6H4Br2O CAS-Nummer 626-41-5 PubChem 12280 Eigenschaften Molare Masse 251,9 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt pKs-Wert 8,06 (25 °C)[1]
Sicherheitshinweise GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Gefahr
H- und P-Sätze H: 301-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-301+310-305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2] 
Gesundheits-
schädlich(Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/37/38 S: 26-36 Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 3,5-Dibromphenol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen, als auch zu den Halogenaromaten zählt.
Darstellung
3,5-Dibromphenol kann aus 3,5-Dibromanilin durch Diazotierung und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes dargestellt werden.[3] Ausgangsstoff für 3,5-Dibromanilin ist 4-Nitroanilin.[4]
Ebenso kann es aus 1,3,5-Tribrombenzol und Natriummethanolat hergestellt werden.[5]
Derivate
Der Methylether kann durch Methylierung mit Dimethylsulfat hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Dibromanisol (CAS 74137-36-3) bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 40 °C.[1]
Der Ethylether (3,5-Dibromphenetol) siedet bei 268 °C.[1] Veresterung mit Essigsäureanhydrid liefert das Acetat, das bei 53 °C schmilzt.[1]
Die Bromierung von 3,5-Dibromphenol mit Kaliumbromid und Brom führt zum Pentabromphenol, dessen Schmelzpunkt bei 225 °C liegt.[3]
Die Nitrierung von 3,5-Dibromphenol mit Salpetersäure und Schwefelsäure führt zum 3,5-Dibrom-2,4,6-trinitrophenol, dessen Schmelzpunkt bei 173 °C liegt.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Dictionary of organic compounds, S. 1971 (Eingeschränkte Vorschau in der Google Buchsuche).
- ↑ a b c Datenblatt 3,5-Dibromophenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ a b c M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: Rec. Trav. Chim., 1907, 27, S. 25–41; Volltext.
- ↑ M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: Rec. Trav. Chim., 1906, 25, S. 191–; Volltext.
- ↑ Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 545. Volltext
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