3-Hydroxybutansäure

Strukturformel
(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	3-Hydroxybutansäure
Andere Namen	3-Hydroxybuttersäure β-Hydroxybuttersäure
Summenformel	C4H8O3
CAS-Nummer	300-85-6 (unspezifiziertes Enantiomerengemisch) 625-72-9 [(R)-3-Hydroxybuttersäure] 6168-83-8 [(S)-3-Hydroxybuttersäure] 625-71-8 [(±)-3-Hydroxybuttersäure]
PubChem	441
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	104,10 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Siedepunkt	118–120 °C (3 hPa)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (bei 20 °C)[1] löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Achtung H- und P-Sätze H: 315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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3-Hydroxybutansäure, veraltet auch 3-Hydroxybuttersäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäuren und substituierten Alkohole. Sie kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybutansäure und (S)-3-Hydroxybutansäure] vor. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.

Vorkommen

D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor, es ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Es entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-beta-Hydroxybutyrat–Dehydrogenase. Es wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.

Verwendung

Industriell kann 3-Hydroxybutansäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.^[4]

Siehe auch

• 4-Hydroxybutansäure
• D-beta-Hydroxybutyrat–Dehydrogenase
• 2-Amino-3-hydroxybuttersäure

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu CAS-Nr. 300-85-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Mai 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Material Safety Data Sheet 3-Hydroxybutyric Acid (coleparmer).
3. ↑ ^{a b} Datenblatt 3-Hydroxybutyric acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
4. ↑ Freepatentsonline: Extraction agent for poly-D-(–)-3-hydroxybutyric acid.