Acamprosat
Strukturformel
Strukturformel von Acamprosat
Allgemeines
Freiname Acamprosat
Andere Namen
  • IUPAC: 3-Acetamidopropan- 1-sulfonsäure
  • N-Acetylhomotaurin
  • Latein: Acamprosatum
Summenformel
  • C5H11NO4S (Acamprosat)
  • C10H20CaN2O8S2 (Acamprosat·Calcium)
CAS-Nummer
  • 77337-76-9 (Acamprosat)
  • 77337-73-6 (Acamprosat·Calcium)
PubChem 71158
ATC-Code

N07BB03

DrugBank DB00659
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Adjuvantes Therapeutikum zur Alkoholentwöhnung

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 181,21 g·mol−1 (Acamprosat)
  • 400,48 g·mol−1 (Acamprosat·Calcium)
Schmelzpunkt

270 °C (Acamprosat·Calcium) [1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (5 g·l−1 bei 20 °C, Calciumsalz)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Xi
Reizend
Acamprosat·Calcium
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36/37/39
LD50

>10000 mg·kg−1 (Maus p.o.) (Acamprosat·Calcium) [3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acamprosat ist ein Arzneistoff, der in der unterstützenden Behandlung der Alkoholkrankheit verwendet wird.

Die auch als N-Acetylhomotaurin bezeichnete Substanz ist verwandt mit den im Gehirn aktiven Neurotransmitter-Aminosäuren γ-Aminobuttersäure (GABA), Glutamat und Taurin.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsprinzip

Acamprosat dämpft eine durch den Botenstoff Glutamat ausgelöste Übererregbarkeit des Gehirns, indem es die Rezeptoren der Nervenzellen besetzt und dadurch das Andocken von Glutamatmolekülen verhindert.[4]

Da Alkoholkranke besonders viel Glutamat im Gehirn aufweisen (der Grund ist unklar), wird Acamprosat in der (ambulanten) Therapie der Alkoholkrankheit eingesetzt, um die Lust auf Alkohol zu reduzieren. Nicht jeder Alkoholkranke reagiert jedoch auf Acamprosat. Acamprosat ist nicht geeignet zur Behandlung der Symptome eines Alkoholentzugs.[5]

Entwicklungsgeschichte

1984 wurde Acamprosat von dem kleinen französischen Unternehmen Meram zur Therapie von Epileptikern und Alkoholabhängigen entwickelt. Bereits 1987 erhielt Meram eine vorläufige Zulassung für die Substanz in Frankreich. 1989 hat das Unternehmen den Wirkstoff auf den dortigen Markt gebracht. Für die Vorbereitung zur EU-weiten Zulassung hat die französische Firma Lipha (ein Tochterunternehmen der Merck KGaA) die Substanz übernommen und zwölf placebokontrollierte Multicenterstudien mit insgesamt etwa 4000 Patienten durchgeführt. Im Dezember 1995 erfolgte die Zulassung von Campral in Deutschland. Mitte März 1996 brachte Lipha ein Acamprosat-haltiges Arzneimittel als Campral® auf den Deutschen Markt. Im Juli 2004 wurde Campral® in den USA „zur Aufrechterhaltung der Alkoholabstinenz bei alkoholabhängigen Patienten zugelassen, die zu Beginn der Behandlung bereits alkoholabstinent sind“, Vertriebspartner in den USA ist Forest Laboratories.[6] 1999 bekam Campral den Galenus-von-Pergamon-Preis.

Anti-Craving

Acamprosat wird als Anti-Craving-Substanz beim Alkoholentzug verwendet. Der Patient sollte bereits vor Einnahme etwa 5 Tage abstinent sein. Die gleichzeitige Einnahme von Acamprosat und Alkohol verändert weder die Pharmakokinetik von Acamprosat noch die des Alkohols.[5]

Nebenwirkungen

Häufige Nebenwirkungen sind Durchfall (Diarrhöe), Blähungen (Flatulenz), Übelkeit und Erbrechen, Juckreiz und Hautausschlag.[5] Acamprosat beeinflusst die Fahrtüchtigkeit nicht, ein Suchtpotential ist nicht bekannt.

Wechselwirkungen

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten oder Alkohol sind nicht zu erwarten.

Pharmazeutische Informationen

Strukturformel des Calciumsalzes von Acamprosat

Acamprosat ist oral wirksam. Arzneilich verwendet wird das Calcium-Salz.

Handelsnamen

Acamprosat ist in Deutschland,[7] Österreich[8] und der Schweiz[9] unter dem Namen Campral im Handel erhältlich.

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 4, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. a b c d Datenblatt Acamprosate calcium bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  4. Collins GB, McAllister MS, Adury K. Drug adjuncts for treating alcohol dependence. Cleve Clin J Med. 2006 Jul;73(7):641-4, 647-8, 650-1. Review. PMID 16845975
  5. a b c Fachinformation (Zusammenfassung der Merkmale des Arzneimittels) Campral® von Merck (Schweiz) AG - Stand: Juli 2007.
  6. Merck - Campral® erhält US-Zulassung. Finanznachrichten.de (30. Juli 2004). Abgerufen am 5. Juli 2010.
  7. Rote Liste Online, Abgerufen am 17. August 2009.
  8. AGES-PharmMed, Abgerufen am 17. August 2009.
  9. Arzneimittelkompendium der Schweiz, Abgerufen am 17. August 2009.

Literatur

Weblinks

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