Guaifenesin

Guaifenesin
Strukturformel
Guaifensin-Enantiomere Strukturformeln.png
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
1:1-Gemisch der Stereoisomeren
Allgemeines
Freiname Guaifenesin
Andere Namen
  • (RS)-3-(2-Methoxyphenoxy)propan-1,2-diol
  • Guajacolglycerinether
Summenformel C10H14O4
CAS-Nummer 93-14-1
PubChem 3516
ATC-Code

R05CA03

DrugBank DB00874
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Guajakolderivat Expektorans

Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise)
Eigenschaften
Molare Masse 198,22 g·mol−1
Schmelzpunkt

78–81 °C[1]

Siedepunkt

215 °C (bei 25 hPa[2]

Löslichkeit

in Wasser (50 g·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
EUH: keine EUH-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
LD50

1510 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Guaifenesin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Guajakolderivate, der in der Behandlung von Erkrankungen eingesetzt wird, die mit der Produktion zähen Schleims einhergehen, wie z. B. Atemwegsinfekte.

Inhaltsverzeichnis

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Erkrankungen, die mit der Produktion zähen Schleims einhergehen, wie z. B. Atemwegsinfekte

Alternative Anwendungsgebiete

In den USA wird die Substanz teilweise auch als Heilmittel gegen Vulvodynie und zunehmend auch in Europa gegen Fibromyalgie [3] vermarktet, ohne dass randomisierte, kontrollierte Studien vorliegen würden.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Guaifenesin verstärkt die Wirkung von Sedativa und Muskelrelaxanzien. Antitussiva sollen nicht gleichzeitig zum Einsatz kommen, um das Risiko eines Sekretstaus zu vermeiden.

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Kontraindiziert

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Handelsnamen und Darreichungsformen

Wichtiger Hinweis: Handelsnamen und Darreichungsformen von Arzneistoffen unterliegen keiner Standardisierung. Sie können sich daher in einzelnen Ländern unterscheiden.

Im deutschsprachigen Gebiet ist die Substanz in folgenden Zubereitungen enthalten: In Deutschland als

  • Fagusan® Lösung (medphano Arzneimittel GmbH) (alte Bezeichnung: Buchenteer)
  • Wick Husten-Löser Sirup® (Wick Pharma)
  • Longtussin® duplex Tag und Nacht N Kaps (enthält auch Codein nicht nur zum husten geeignet)
  • Wick Kinder Formel 44 Husten-Löser Saft® (Procter & Gamble|Wick Pharma)

In Österreich

  • in Monopräparaten:
    • Myoscain Hustensirup und -tropfen
    • Resyl Saft und Tropfen
  • sowie mit anderen Inhaltsstoffen in
    • Bricanyl compositum Filmtabletten und Saft (zusammen mit Terbutalin)
    • Bronchostop Kapseln und Hustentropfen
    • Purianta Bronchial-Liquidum

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Einnahme von Guaifenesin kann zu Durst führen, so dass auch hier gelegentlich angemerkt wird, dass die sekretolytische Wirkung der Substanz wie bei anderen Expektorantien auf der vermehrten Flüssigkeitszufuhr beruht, zu der bei Infekten der oberen Atemwege ohnehin geraten wird.

Toxikologie

Bei starker Überdosierung kommt es zu Übelkeit und Erbrechen, aber auch zu einer Muskelerschlaffung, die sofortige ärztliche Hilfe erfordert.

Sonstige Informationen

Geschichtliches

Guaifenesin wurde 1952 von der US-amerikanischen Food and Drug Administration (FDA) als bislang einziges gesichert wirksames Expektorans zugelassen.

Veterinärmedizin

Guaifenesin ist zusammen mit Ketamin und Xylazin Bestandteil der in der Veterinärmedizin weit verbreiteten Triple Drip zur i.v. Anästhesie.

Literatur

Handelsnamen

Monopräparate

Fagusan (D), Longtussin (D), Resyl (CH),Vicks Hustenlösen (CH), Wick Husten-Löser (D)

Kombinationspräparate

Demo Hustenelixier (CH), Escotusasin (CH), Pecto-Baby (CH), Pectocalmine (CH), Resyl plus (CH), Sano Tuss (CH), Tuscalman (CH), Wick DayMed Erkältungs-Getränk (D)

Einzelnachweise

  1. a b c d e f Datenblatt Guajacolglycerinether bei Merck, abgerufen am 3. April 2011.
  2. Datenblatt Guaifenesin bei Acros, abgerufen am 26. Februar 2010..
  3. http://www.guaifenesin.de

Weblinks

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