2,4′-Bipyridin
Strukturformel
Strukturformel von 2,4′-Bipyridin
Allgemeines
Name 2,4′-Bipyridin
Andere Namen
  • 2-Pyridyl-4′-pyridin
  • 2,4′-Bipyridyl
  • 2,4′-Bipyridinyl
  • α,γ-Bipyridyl
Summenformel C10H8N2
CAS-Nummer 581-47-5
PubChem 68488
Kurzbeschreibung

hellgelbes bis hellbraunes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 156,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

58–62 °C[1]

Siedepunkt

280–282 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-335-319-312-315-332
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280-​302+352-​261-​301+312-​304+340-​280-​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38
S: 26-36/37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2,4′-Bipyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung mit der Summenformel C10H8N2. Sie besteht aus zwei Pyridinringen, bei der die 2-Position des einen Rings mit der 4-Position des zweiten Rings verknüpft ist und gehört zur Gruppe der Bipyridine.

Inhaltsverzeichnis

Darstellung

2,4′-Bipyridin kann durch eine Negishi-Kupplung aus 2-Brompyridin und 4-Brompyridin hergestellt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit n-Butyllithium lithiiert und unter Zugabe von Zinkchlorid zum Zinkorganyl transmetalliert. Als Katalysator zur Kupplung dient ein Palladiumkomplex mit Triphenylphosphanliganden.[3]

Synthese von 2,4′-Bipyridin

Des Weiteren fällt es in geringen Mengen als Nebenprodukt bei der Synthese anderer Bipyridine an, beispielsweise bei der Herstellung von 4,4′-Bipyridin aus Pyridin mit Lithiumdiisopropylamid und HMPT.[4]

Eigenschaften

2,4′-Bipyridin ist bei Raumtemperatur ein gelblicher Feststoff, der bei 58–62 °C schmilzt und bei 280–282 °C siedet.

Verwendung

Durch Reduktion kann 2,4′-Bipyridin zur Herstellung von 4-(2-Pyridyl)piperidin genutzt werden, das als Ausgangsstoff für weitere Synthese eingesetzt kann.[5] Hierzu wird zunächst das N-Oxid gebildet und anschließend an Palladium mit molekularem Wasserstoff reduziert.

Reduktion von 2,4′-Bipyridin

Auch zur Synthese von 2,2′:4′,2′′:6′′,2′′′-Quaterpyridin kann es verwendet werden.[6]

Synthese von 2,2′:4′,2′′:6′′,2′′′-Quaterpyridin

Einzelnachweise

  1. a b c d Datenblatt 2,4′-Bipyridin bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010..
  2. a b 2,4'-Dipyridyl, 98%
  3. D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J: Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α[sub 1A] - selective adrenoceptor antagonist., in: Can. J. Chem., 2002, 80, S. 646–652.
  4. G. R. Newkome, D. C. Hager: Interconversion of cembranolide δ- and γ-lactones: synthesis of the C-1 epimer of isolobophytolide, in: J. Org. Chem., 1982, 47, S. 599–601; doi:10.1021/jo00342a054.
  5. J.-C. Plaquevant, I. Chichaoui: Réduction régiospécifique des bipyridines, in: Tetrahedron Letters, 1993, 34, S. 5287–5288.
  6. J. A. Zoltewicz, M. P. Cruskie Jr., C. D. Dill: Use of pyridine N-oxide and pyridinium ion synthons in the preparation of oligopyridines. Two new unsymmetrical quaterpyridines with 2,2′-bipyridine units, in: Tetrahedron, 1996, 52, S. 4239–4244; doi:10.1016/0040-4020(96)00100-7.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 24 — adj. 1. one more than twenty three; denoting a quantity consisting of twenty four items or units; representing the number twenty four as Arabic numerals Syn: twenty four, xxiv [WordNet 1.5 +PJC] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • 24 — Cette page concerne l année 24 du calendrier julien. Pour l année 24, voir 24. Pour le nombre 24, voir 24 (nombre). Années : 21 22 23  24  25 26 27 Décennies  …   Wikipédia en Français

  • -24 — Cette page concerne l année 24 du calendrier julien. Années : 27 26 25   24  23 22 21 Décennies : 50 40 30   20  10 0 10 Siècles : IIe …   Wikipédia en Français

  • 24 — Este artículo trata sobre año 24. Para otros usos de este término, véase 24 (desambiguación). Años: 21 22 23 – 24 – 25 26 27 Décadas: Años 0 a. C. Años 0 Años 10 – Años 20 – Años 30 Años 40 Años 50 …   Wikipedia Español

  • 24 — ▪ American television program       American prime time television action suspense series airing on the Fox Network and syndicated globally. Since its first episode aired on Nov. 6, 2001, the show has been one of Fox s most successful programs,… …   Universalium

  • 24 — Portal Geschichte | Portal Biografien | Aktuelle Ereignisse | Jahreskalender ◄ | 1. Jahrhundert v. Chr. | 1. Jahrhundert | 2. Jahrhundert | ► ◄ | 0er v. Chr. | 0er | 10er | 20er | 30er | 40er | 50er | ► ◄◄ | ◄ | 20 | 21 | 22 | 23 | …   Deutsch Wikipedia

  • 24 — РСТ РСФСР 24{ 75} Виноград свежий дикорастущий. ОКС: 67.080 КГС: С35 Ягоды Взамен: РСТ РСФСР 24 70 Действие: С 01.10.76 Текст документа: РСТ РСФСР 24 «Виноград свежий дикорастущий.» …   Справочник ГОСТов

  • 24 — Year 24 was a leap year starting on Saturday (link will display the full calendar) of the Julian calendar. NOTOC EventsBy placeRoman Empire* The Roman war against Numidia and Mauretania ends with their annexation. * Servius Cornelius Cethegus and …   Wikipedia

  • 24 — …   Википедия

  • 24-cell — Schlegel diagram (vertices and edges) Type Convex regular 4 polytope Schläfli symbol {3,4,3} t …   Wikipedia

  • 24 часа Ле-Мана — Место проведения Трасса «Сарта» …   Википедия

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”