Androstenon
Strukturformel
Strukturformel von Androstenon
Allgemeines
Name Androstenon
Andere Namen
  • 3-Oxo-5α-androst-16-en
  • 5α-Androst-16-en-3-on
  • (+)-Androst-16-en-3-on
  • (+)-Androstenon
Summenformel C19H28O
CAS-Nummer 18339-16-7
Eigenschaften
Molare Masse 272,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140–144 °C[1]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Androstenon ist ein Steroid (Androgen) und ein Metabolit des Sexualhormons Testosteron, das bei verschiedenen Säugetieren[2] als Pheromon dient. Die Funktion von Androstenon als Pheromon wurde auch beim Menschen diskutiert, ist jedoch bislang nicht erwiesen worden.[3]

Androstenon wird in den Leydig-Zellen im Hoden gebildet und wandert bei Geschlechtsreife durch das Fettgewebe zu den Speicheldrüsen, wo der Stoff via Speichel in die Luft freigesetzt wird.

Inhaltsverzeichnis

Androstenon bei der Sau

Androstenon ist – gemeinsam mit Skatol – verantwortlich für den Ebergeruch des Ebers.[4] [5] Bei der rauschigen Sau induziert er die Duldungsstarre. Ebergeruch bei Fleischwaren tritt nur bei ungefähr jedem zehnten Tier auf und ausschließlich bei gekochten Fleischprodukten, nicht aber bei Rohess-Fleisch und -Wurstwaren; die Ebermast mit an die Schlachtung anschließender Androstenon-Probe stellt deshalb eine Alternative zur Ferkelkastration dar (vgl. auch Schweineproduktion).[6]

Trüffelsuche

Weibliche geschlechtsreife Schweine können Trüffel (unterirdisch wachsende Pilze) über deren Geruch finden, weil diese (+)-Androstenon abgeben.[7]

Weblinks

Einzelnachweis

  1. a b Datenblatt 5α-Androst-16-en-3-one bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  2. R. Claus, W. Alsing: J. Endocr. 68 (1976) 483.
  3. J. Havlicek, et al.: Current issues in the study of androstenes in human chemosignaling In: Vitamines and Hormones: Pheromones 83 (2010), S. 47-81.
  4. V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 61.
  5. V. Prelog, L. Ruzicka: Helvetica Chimica Acta 27 (1944) 66.
  6. Manneskraft muss dem Fleisch nicht schaden. In: Neue Zürcher Zeitung, 3. März 2010.
  7. James P. Riehl: Mirror-image asymmetry: an introduction to the orign and consequences of chirality, Wiley & Sons, 2010, S. 89−90, ISBN 978-0-470-38759-7.

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