Anethol
Strukturformel
Strukturformeln von Anethol
cis-Anethol (oben) und trans-Anethol (unten)
Allgemeines
Name Anethol
Andere Namen
  • 4-Propenyl-anisol
  • cis-Anethol
  • trans-Anethol
  • Parapropenylanisol
  • 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen
  • 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol
Summenformel C10H12O
CAS-Nummer
  • 104-46-1 [(EZ)-Anethol]
  • 4180-23-8 (trans-Anethol)
  • 25679-28-1 (cis-Anethol)
Eigenschaften
Molare Masse 148,22 g·mol−1
Aggregatzustand
  • flüssig (cis-Anethol)
  • fest (trans-Anethol)
Dichte

0,99 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt
  • −22 °C (cis-Anethol)[1]
  • 22 °C (trans-Anethol)[1]
Siedepunkt
  • 79 °C (3,07 hPa)(cis-Anethol)[1]
  • 234–237 °C (trans-Anethol)[2]
Dampfdruck

1,33 hPa (63 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
EUH: keine EUH-Sätze
P: 280 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 29-60
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Anethol ist eine organisch-chemische Verbindung, die aufgrund ihres Biosyntheseweges zu den Phenylpropanoiden gezählt wird. Es ist ein Bestandteil von verschiedenen ätherischen Ölen z. B. Anisöl und kommt als trans-Anethol[4] und cis-Anethol[5] in Fenchel, Anis und Sternanis vor. Der Geruch von Anethol ist ursächlich für das klassische Anisaroma.

Wegen der in Anethol enthaltenen Doppelbindung existieren zwei Isomere: cis- und trans-Anethol. Beide Isomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften. Ein Strukturisomer von Anethol ist Estragol.

Inhaltsverzeichnis

Verwendung

Anethol kommt als Duft- und Aromastoff vor allem in Seifen und Mundpflegemitteln zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Liköre (Pernod, Anisette, Ouzo) und in der Lebensmitteltechnologie als Bestandteil von Aromen, hauptsächlich in Fruchtaromamischungen mit der Geschmacksrichtung Himbeere und Erdbeere.

Eigenschaften

In 1 l Ethanol sind 500 ml Anethol löslich. Dagegen ist es nur sehr schlecht in Wasser löslich. Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. trans-Anethol ist ein weißer, kristalliner, süß schmeckender Feststoff, der bei 21,4 °C zu einer farblosen, öligen Flüssigkeit schmilzt. Das cis-Anethol ist flüssig und erstarrt bei −22 °C.

Physiologie

Anethol wirkt in der Lunge schleimlösend (sekretolytisch, sekretomotorisch) und schwach antibakteriell. Gleichzeitig zeigt es eine spasmolytische Wirkung, weswegen es als Expektorans und Karminativum eingesetzt werden kann.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. a b c d Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. a b c Datenblatt Anethol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Februar 2010.
  3. a b Datenblatt Anethol bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. PubChem 637563.
  5. PubChem 1549040.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Anéthol — Structure de l’anéthol. Général Nom IUPAC trans 1 méthoxy 4 (prop 1 enyl)benzène, trans …   Wikipédia en Français

  • Anethol — Anéthol Anéthol Structure de l’anéthol. Général Nom IUPAC trans 1 méthoxy 4 (prop 1 enyl)benzèn …   Wikipédia en Français

  • Anethol — (Aniskampfer, Para methoxy propenylbenzol) ist der Hauptbestandteil des Anisöls und steht in engem Zusammenhang mit dem Anisaldehyd, in den es durch Oxydation übergeht. Es wird durch Abkühlen der Oele (Anisöl, Fenchelöl) und Abpressen aus den… …   Lexikon der gesamten Technik

  • Anethol — An e*thol, n. [L. anethum (see {Anise}) + ol.] (Chem.) A substance obtained from the volatile oils of anise, fennel, etc., in the form of soft shining scales; called also {anise camphor}. Watts. [1913 Webster] …   The Collaborative International Dictionary of English

  • Anethōl — (Alylphenolmethyläther) C10H12O oder CH3O.C6H4.CH.CH.CH3 findet sich in den ätherischen Ölen des Anis, Fenchels, Sternanis und wird durch Pressen des in der Kälte kristallisierten Anisöls und Umkristallisieren aus Alkohol gewonnen. Es bildet… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Anethol — Anethōl, wesentlicher Bestandteil des Anis , Estragon und Fenchelöls, weiße, in Alkohol und Äther lösliche Kristalle bildend, dient als Antiseptikum (als Oleum Anīsi offizinell), in der Likörfabrikation und Parfümerie; seine alkoholische Lösung… …   Kleines Konversations-Lexikon

  • anéthol — ● anéthol ou anéthole nom masculin Constituant prépondérant de l essence d anis utilisé en photographie, parfumerie, et pour fabriquer des liqueurs …   Encyclopédie Universelle

  • Anethol — A|ne|thol [griech. áne̅thon = Dill], das; s; Syn.: 1 Methoxy 4 (prop 1 enyl)benzol: farblose, nach Anis riechende krist. Verb., Smp. 22 °C, die in der Lebensmittel u. Kosmetikindustrie Verwendung findet. * * * Anethol   [zu lateinisch anethum… …   Universal-Lexikon

  • Anethol — An|e|thol 〈n.; Gen.: s; Pl.: unz.; Chemie〉 Methyläther des p Propenylphenols, u. a. in der Likörfabrikation verwendet [Etym.: <lat. anethum »Dill« + …ol] …   Lexikalische Deutsches Wörterbuch

  • Anethol — Ane|thol das; s <zu lat. anethum »Dill« (dies aus gr. ánēthon) u. ↑...ol> wichtigster Bestandteil des Anis , Sternanis u. Fenchelöls …   Das große Fremdwörterbuch

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”