Podophyllotoxin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Podophyllotoxin
Summenformel	C22H22O8
CAS-Nummer	518-28-5
PubChem	10607
ATC-Code	D06BB04
DrugBank	DB01179
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Zytostatikum
Wirkmechanismus	Mitosehemmer
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	414,41 g·mol−1
Schmelzpunkt	183 °C [2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-310-315-319-335 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​280-​302+350-​305+351+338-​310 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] T Giftig R- und S-Sätze R: 21-25-36/37/38 S: 36/37/39-45
LD50	1,7 mg·kg−1 (Katze, intravenös)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Podophyllotoxin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Lignane, der aus dem Wurzelstock des Fußblatts (syn.: Maiapfel, Entenfuß, Podophyllum peltatum L.) gewonnen wird und zur topischen Anwendung für die Behandlung von Feigwarzen im äußeren Genitalbereich zugelassen ist.^[3]

Klinische Angaben

Podophyllotoxinhaltige Arzneimittel werden zur Behandlung von Feigwarzen im äußeren Genitalbereich eingesetzt. Die Anwendung erfolgt durch den Arzt, nach erstmaliger Anwendung und sorgfältiger Instruktion auch durch den Patienten selbst durch Applikation auf die Haut in Form einer Creme oder Lösung.

Die Anwendung von Podophyllotoxin ist bei Kindern und Jugendlichen sowie bei Schwangeren und stillenden Müttern kontraindiziert. Bei Frauen soll deshalb vor der Behandlung eine Schwangerschaft ausgeschlossen werden; während der Behandlung muss eine zuverlässige Methode zur Schwangerschaftsverhütung eingesetzt werden. Das Arzneimittel darf auch nicht bei einer Überempfindlichkeit gegen den Wirkstoff Podophyllotoxin eingesetzt werden; ein Auftragen auf offene Wunden ist zu vermeiden. Der Genuss von Alkohol während der Behandlung kann Nebenwirkungen massiv verstärken und soll deshalb unterlassen werden.^[3]

Zu Beginn der Behandlung können lokale Reizungen auftreten; diese sind eine Folge der beginnenden Warzennekrose. Gelegentlich treten Erosionen und Entzündungsreaktionen auf; Symptome einer Eichelentzündung oder einer Phimose sind selten.^[3]

Der Therapieeffekt tritt im Regelfalle nach drei- bis vierwöchiger Behandlungsdauer ein. Die Erfolgsquote einer entsprechenden Behandlung liegen bei 60-80%, Rezidive treten in 7-38% aller Fälle auf.

Pharmakologische Angaben

Podophyllotoxin ist ein starkes Spindelgift, das durch seine Bindung an Tubulin die Bildung der Mikrotubuli im Spindelapparat verhindert und damit die Zellteilung blockiert. Dadurch wird eine Nekrose der Warzen ausgelöst.

Zur Aufnahme, Verteilung und zum Abbau der Substanz ist wenig bekannt; die Halbwertszeit soll zirka 1 bis 4,5 Stunden betragen. Die akute Toxizität der Substanz ist gut untersucht; die zur Therapie eingesetzte Dosis ist um den Faktor 100 niedriger als eine im Tierversuch bei lokaler Anwendung vertragene Dosis. Die Mutagenität ist nur unzureichend untersucht, es gibt aber derzeit keine Hinweise auf eine Karzinogenität. Eine lokale Anwendung bei der Ratte zeigte keine teratogene Wirkung; allerdings wurden fruchtschädigende Effekte nach Injektion in die Bauchhöhle beziehungsweise nach subkutaner Applikation beobachtet. Deshalb ist die Anwendung während der Schwangerschaft aus Vorsichtsgründen kontraindiziert.^[3]

Sonstige Informationen

Handelsübliche Podophyllotoxin-Zubereitungen besitzen eine Wirkstoffkonzentration von 0,15% (Wartec®-Creme) bis 0,5% (Condylox®-Lösung). Die galenische Form der Podophyllotoxin-Creme soll im Gegensatz zur Lösung durch die einfachere Applikation sowie durch bessere Verträglichkeit patientenfreundlicher sein.

Podophyllotoxin wird im Hinblick auf Wirksamkeit und Toxizität deutlich günstiger beurteilt als das früher ebenfalls für Arzneimittelzubereitungen verwendete Rohprodukt Podophyllin. Im Gegensatz zu diesem zeigte Podophyllotoxin in klinischen Studien weder eine mutagene noch eine karzinogene Wirkung, weiterhin konnte auch keine zytotoxische Wirkung nachgewiesen werden. Damit besteht im Gegensatz zu podophyllinhaltigen Arzneimitteln auch kein Risiko für eine systemische Toxizität oder für schwere lokale Nebenwirkungen. Der Einsatz von Podophyllin-Zubereitungen gilt daher heute als obsolet.

Handelsnamen

Monopräparate

Condyline (CH), Condylox (D, A), Warix (CH), Wartec (D)

Literatur

• L. Roth, M. Daunderer & K. Kormann: Giftpflanzen - Pflanzengifte. Nikol Verlagsgesellschaft, 1994, Seite 576, ISBN 3-933203-31-7

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Podophyllotoxin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. April 2011.
2. ↑ ^{a b} Podophyllotoxin bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b c d} Fachinformation Condylox.

Weblinks

• Podophyllum peltatum
• Podophyllotoxin - Pflanzliche Zellkulturen, Forschung

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