2,6-Diethylanilin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,6-Diethylanilin
Andere Namen	2-Amino-1,3-diethylbenzol
Summenformel	C10H15N
CAS-Nummer	579-66-8 71477-82-2 (als Hydrochlorid)
PubChem	11369
Kurzbeschreibung	licht- und luftempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	149,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	3 °C[1]
Siedepunkt	243 °C[1]
Dampfdruck	0,03 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,12 Ma%)[3] mischbar mit Isooctan, Toluol und Ethylalkohol[3]
Brechungsindex	1,545 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Achtung H- und P-Sätze H: 302 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: (2)-23-24
LD50	1800 mg·kg-1 (oral Ratte)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2,6-Diethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen (Aminogruppe am Ring), genauer der Diethylaniline.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Diethylanilin kann durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Anilin mit Ethen in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Quecksilberchlorid hergestellt werden.^[5][6][7]

Eigenschaften

2,6-Diethylanilin ist eine farblose Flüssigkeit (als technisches Produkt dunkelrote Flüssigkeit^[2]), die sich bei Einwirkung von Licht und Luft gelblich verfärbt. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.^[1] Mit Chlorwasserstoff bildet sich das in Wasser unlösliche Hydrochlorid der Verbindung.^[3] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A−(B/T) (P in Pa, T in K) mit A = 27,83 und B = 7869 im Temperaturbereich von 10 bis 55 °C.^[8] Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 65,89 kJ·mol^-1, die Wärmekapazität c_p 305,942 J·K^-1·mol^-1.^[8]

Verwendung

2,6-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln (wie z. B. Alachlor, Butachlor, Tiafentiuron) und anderen abgeleiteten chemischen Verbindungen verwendet. Es tritt auch als Metabolit dieser Verbindungen wieder in Erscheinung.

Weblinks

• SOME CHEMISTRY OF 2,6-DIETHYLANILINE

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu 2,6-Diethylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,6-Diethylanilin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Februar 2010..
3. ↑ ^{a b c} DEA (Albermarle)
4. ↑ Datenblatt 2,6-Diethylanilin bei AlfaAesar, abgerufen am 5. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
5. ↑ Patent DE951501 (Farbenfabrik Bayer 1953)
6. ↑ Patent US276845 (Farbenfabrik Bayer 1954)
7. ↑ Stroh, R.; Ebersberger, J.; Haberland, H.; Hahn, W.: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. 7. Alkylierung aromatischer Amine in Angew. Chem. 69 (1957) 124-131,doi:10.1002/ange.19570690403.
8. ↑ ^{a b} Verevkin, S.P.: Thermochemical study of the ortho interactions in alkyl substituted anilines in J. Chem. Thermodyn. 32 (2000) 247–259, doi:doi:10.1006/jcht.1999.0587.