p-Toluolsulfonsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Toluolsulfonsäure
Andere Namen	para-Toluolsulfonsäure 4-Methylbenzolsulfonsäure Toluol-4-sulfonsäure pTsOH Tosylsäure PTSA
Summenformel	C7H8O3S
CAS-Nummer	104-15-4 (wasserfrei) 6192-52-5 (Monohydrat)
PubChem	6101
Kurzbeschreibung	farblose oder violette, stechend riechende Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	172,20 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,24 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	106 °C[1]
Siedepunkt	185–187 °C[1]
Dampfdruck	10 Pa (20 °C)[1]
pKs-Wert	~ 0,7[2]
Löslichkeit	750 g·l−1 in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319-335-315 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338-​302+352 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: (2)-26-37
LD50	2570 mg·kg−1 (Monohydrat)[4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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p-Toluolsulfonsäure ist eine organische Sulfonsäure. Sie bildet ein Monohydrat und ist ein wichtiges Reagenz in der organischen Synthese. Die Salze und die Ester von Toluolsulfonsäuren werden als Tosylate bezeichnet, wie zum Beispiel Natriumtosylat.

Darstellung

p-Toluolsulfonsäure stellt ein Nebenprodukt des Remsen-Fahlberg-Verfahrens zur Herstellung von Saccharin dar. Dabei entsteht sie durch Sulfonierung von Toluol. Die Aufreinigung erfolgt durch Kristallisation aus Salzsäure und azeotrope Trocknung.

Eigenschaften

In wässrigen Lösungen ist p-Toluolsulfonsäure vollständig dissoziiert und hat eine vergleichbare Säurestärke wie Schwefelsäure. Bei Kontakt mit Wasser entstehen unter starker Hitzeentwicklung gefährliche Gase und Dämpfe (u. a. Schwefeldioxid). p-Toluolsulfonsäure zersetzt sich in der Hitze, die Desulfonierungstemperatur liegt bei 188 °C.

Verwendung

p-Toluolsulfonsäure wird als saurer Katalysator für Acetalisierungen, Veresterungen oder für Dehydratisierungen eingesetzt.

Toluolsulfonat als Abgangsgruppe

→ siehe Hauptartikel Tosylgruppe

In der präparativen Chemie tritt das Anion der p-Toluolsulfonsäure als wichtige Abgangsgruppe bei nukleophilen Substitutionen auf. Mit dem Säurehalogenid para-Toluolsulfonsäurechlorid (Tosylchlorid), lassen sich Hydroxygruppen einer Verbindung zu Sulfonsäureestern überführen. Diese Gruppe ist im Vergleich zur Hydroxygruppe eine gute Abgangsgruppe.

Gefahren

p-Toluolsulfonsäure enthält immer etwas Schwefelsäure und wirkt daher stark ätzend auf Haut, Schleimhäute und Augen. Beim Einatmen besteht die Gefahr eines Lungenödems.

Siehe auch

• Toluolsulfonsäuren

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 17. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 104-15-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Datenblatt P-Toluolsulfonsäure bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.