Oxalsäuredimethylester

Oxalsäuredimethylester
Strukturformel
Struktur von Oxalsäuredimethylester
Allgemeines
Name Oxalsäuredimethylester
Andere Namen

Dimethyloxalat

Summenformel C4H6O4
CAS-Nummer 553-90-2
PubChem 11120
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,148 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

50–54 °C[1]

Siedepunkt

163,5 °C[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (60 g·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol und Ether[3]
Brechungsindex

1,39 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319
EUH: keine EUH-Sätze
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: 26-36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Oxalsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure).

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Oxalsäuredimethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Methanol mit Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.

\rm 2\ CH_3OH + C_2O_2(OH)_2\ \xrightarrow{H_2SO_4}\ (CH_3)_2C_2O_4 + 2\ H_2O

Auch die Darstellung durch oxidative Carbonylierung ist möglich.[4]

\rm 4 \ CH_3OH + 4 \ CO + O_2 \xrightarrow{Kat}\ 2 \ (CH_3)_2C_2O_4 + 2 \ H_2O

Eigenschaften

Oxalsäuredimethylester ist ein farbloser Feststoff, welcher löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

Oxalsäuredimethylester wird in der Kosmetikindustrie als Chelatbildner eingesetzt.[5] Es wird auch für Alkylierungen eingesetzt.[6]

Verwandte Verbindungen

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Datenblatt Dimethyl oxalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  2. a b Datenblatt Oxalsäuredimethylester bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
  3. Datenblatt Dimethyl oxalate bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
  4. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte, S. 168; ISBN 978-3-527-31540-6.
  5. Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege, S. 130; ISBN 978-3-540-20416-9.
  6. Alkylation with Oxalic Esters. Scope and Mechanism

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