Fomepizol

Fomepizol
Strukturformel
Struktur von Fomepizol
Allgemeines
Freiname Fomepizol
Andere Namen
Summenformel C4H6N2
CAS-Nummer 7554-65-6
PubChem 3406
ATC-Code

V03AB34

DrugBank DB01213
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antidot

Wirkmechanismus

kompetitive Hemmung der Alkoholdehydrogenase

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 82,10 g·mol−1
Dichte

0,99 g·cm−3 (bei 20 °C)[1]

Schmelzpunkt

15,5–18,5 °C[2]

Siedepunkt

204–205 °C (97,3 kPa)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

534 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Fomepizol ist ein Gegengift (Antidot), das zur Behandlung von akuten Vergiftungen (Intoxikationen) mit Ethylenglycol verwendet wird.

Inhaltsverzeichnis

Wirkungsweise

Fomepizol ist ein kompetitiver Hemmstoff der Alkoholdehydrogenase. Die Alkoholdehydrogenase (ADH) ist ein Enzym, das die Reaktion von Alkoholen zu den entsprechenden Aldehyden, als auch die Rückreaktion katalysiert. In alkoholischen Getränken enthaltener Alkohol (Ethanol) wird mit Hilfe von Alkoholdehydrogenase zu Acetaldehyd abgebaut. Andere Alkohole werden durch Alkoholdehydrogenase dagegen in giftige Abbauprodukte verwandelt: Methanol zu Formaldehyd, Ethylenglycol zu Glycolaldehyd, Propylenglycol zu Lactaldehyd und Isopropanol zu Aceton. Die Affinität von Fomepizol zur Alkoholdehydrogenase ist im Vergleich zu Ethanol etwa 500 bis 1000-mal höher. Daher kann die Alkoholdehydrogenase durch Fomepizol bei erheblich niedrigeren Konzentrationen komplett gehemmt werden. Obwohl Fomepizol auch bei oraler Einnahme wirksam ist, ist es zum Einsatz in der Medizin nur in Form einer parenteralen Infusionslösung zugelassen.[5]

Eigenschaften

Fomepizol hat ein Verteilungsvolumen von 0,6–1,0 l/kg. Die Proteinbindung ist gering. Fomepizol wird durch Abbau in der Leber (hepatische Metabolisierung) und Ausscheidung über die Nieren (renale Exkretion) entfernt.

Anwendung

Laut Fachinformation ist Fomepizol in Deutschland nur zur Behandlung der akuten Intoxikation durch Ethylenglycol zugelassen. In den USA besteht zusätzlich eine Zulassung zur Behandlung der Intoxikation mit Methanol. Außerhalb der Zulassung wurde Fomepizol auch zur Behandlung der Intoxikation mit Diethylenglycol eingesetzt (Off-Label-Use). Fomepizol wird durch Dialyse entfernt. Bei gleichzeitiger Dialysebehandlung ist daher eine Anpassung der Dosis erforderlich.

Bewertung

Vorteile von Fomepizol (im Vergleich zur Behandlung mit Ethanol als Antidot) sind:

  • die hohe Affinität zur Alkoholdehydrogenase,
  • die Wirksamkeit bereits bei geringen Serum-Konzentrationen,
  • nur minimale Nebenwirkungen,
  • kein Effekt auf die mentale Aktivität, was die Beurteilung des klinischen Verlaufs erleichtert,
  • eine Überwachung (Monitoring) der Blutspiegel ist nicht erforderlich,
  • eine Behandlung auf Intensivstation ist nicht zwingend erforderlich,
  • die Serum-Osmolalität wird nicht beeinflusst, so dass diese zur Überwachung der Konzentration toxischer Alkohol-Spiegel eingesetzt werden kann.

Nachteile von Fomepizol sind,

  • dass es nicht überall sofort zum Einsatz vorhanden ist,
  • der hohe Preis (945 € für 5 x 20 ml),
  • dass es nur in einer intravenösen Zubereitung erhältlich ist,
  • dass es in Deutschland formal nur zur Behandlung der Ethylenglycol-Intoxikation, nicht aber zur Behandlung von Intoxikationen mit anderen Alkoholen zugelassen ist.

Literatur

  • Kraut, Jeffrey A., Kurtz, Ira: Toxic Alcohol Ingestions: Clinical Features, Diagnosis, and Management. In: Clin J Am Soc Nephrol. Nr. 3, 2008, S. 208-225 (Abstract).

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Fomepizol bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. a b c Datenblatt Fomepizole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. April 2011.
  4. 7554-65-6 Fomepizol bei ChemIDplus.
  5. Battistella M: Fomepizole as an antidote for ethylene glycol poisoning. In: Ann Pharmacother. 36, Nr. 6, Juni 2002, S. 1085–1089. PMID 12022913.

Handelsnamen

Antizol (CDN, USA), Fomepizole OPi (D)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • 4-Methylpyrazol — Strukturformel Allgemeines Freiname Fomepizol Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Fomepizole — Strukturformel Allgemeines Freiname Fomepizol Andere Namen …   Deutsch Wikipedia

  • Antidotarium — Liste von Intoxikationen (Vergiftungen) und Antidota (Gegenmitteln) Inhaltsverzeichnis 1 Substanzen allgemein 2 Pflanzen 3 Pilze 4 Weblinks 5 Anmerkungen // …   Deutsch Wikipedia

  • 1,2-Ethandiol — Strukturformel Allgemeines Name Ethylenglycol Andere Namen Äthylenglykol EG 1,2 Dihydroxyethan …   Deutsch Wikipedia

  • Blindenschnaps — Strukturformel Allgemeines Name Methanol Andere Namen Methylalkohol K …   Deutsch Wikipedia

  • CH3OH — Strukturformel Allgemeines Name Methanol Andere Namen Methylalkohol K …   Deutsch Wikipedia

  • CH4O — Strukturformel Allgemeines Name Methanol Andere Namen Methylalkohol K …   Deutsch Wikipedia

  • Carbinol — Strukturformel Allgemeines Name Methanol Andere Namen Methylalkohol K …   Deutsch Wikipedia

  • Ethan-1,2-diol — Strukturformel Allgemeines Name Ethylenglycol Andere Namen Äthylenglykol EG 1,2 Dihydroxyethan …   Deutsch Wikipedia

  • Ethandiol — Strukturformel Allgemeines Name Ethylenglycol Andere Namen Äthylenglykol EG 1,2 Dihydroxyethan …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”