Acetaldehyd
Strukturformel
Struktur von Acetaldehyd
Allgemeines
Name Acetaldehyd
Andere Namen

Ethanal (IUPAC)

Summenformel C2H4O
CAS-Nummer 75-07-0
PubChem 177
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit oder farbloses Gas mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 44,1 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig oder gasförmig

Dichte
  • 0,784 g·cm−3 (20 °C) [2]
  • 0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[2]
Schmelzpunkt

−123 °C [1]

Siedepunkt

20,4 °C [2]

Dampfdruck

1007 hPa (20 °C) [1]

pKs-Wert

13,57 (25 °C)[3]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 224-351-319-335
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​223-​281-​305+351+338-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [4]
Hochentzündlich Gesundheitsschädlich
Hoch-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F+) (Xn)
R- und S-Sätze R: 12-36/37-40
S: (2)-16-33-36/37
MAK
  • 91 mg·m−3 [1]
  • 50 ml·m−3[1]
LD50
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acetaldehyd (gesprochen: Acet-aldehyd), auch Acetylaldehyd, nach IUPAC Ethanal genannt, ist ein Aldehyd, genauer ein Alkanal mit zwei Kohlenstoffatomen; er leitet sich damit von Ethan ab. Acetaldehyd besitzt die Halbstrukturformel CH3-CHO.

Im menschlichen Körper entsteht Acetaldehyd als Zwischenprodukt beim Abbau von Ethanol durch die Alkoholdehydrogenase. Acetaldehyd ist neben anderen Stoffen für den Kater am nächsten Morgen verantwortlich, siehe Alkohol. Acetaldehyd wird im Regelfall schnell zu Acetat verstoffwechselt. Nach einer Einnahme von Disulfiram oder Coprin (Wirkstoff im Faltentintling) wird die Verstoffwechselung von Acetaldehyd gehemmt und es kommt zu einer Anreicherung im Körper, die mit (meist leichten) Vergiftungssymptomen einhergeht (Antabus- bzw. Coprinus-Syndrom). Bei der Verschwelung bzw. Verbrennung von Tabak entsteht es als Neben-/Pyrolyseprodukt[9] und gelangt so aus dem Tabakrauch über die Lungenbläschen ins Blut. Außerdem wurde Acetaldehyd in pflanzlichen Extrakten, Etherischen Ölen und geröstetem Kaffee nachgewiesen.[9] Manche Laubbäume, wie z.B. Ahorn und Pappeln geben Acetaldehyd beim Übergang von Licht auf Dunkelheit ab.[10]

Biochemisch gesehen ist Acetaldehyd ebenfalls ein häufiges Zwischenprodukt. So wandeln Hefezellen das in der Glykolyse entstandene Pyruvat in zwei Schritten zu Ethanol um, indem das Pyruvat zuerst mit Hilfe der Pyruvat-Decarboxylase, einem Enzym der Klasse der Lyasen, in Acetaldehyd umgewandelt und anschließend mit Hilfe der Alkoholdehydrogenase, einem Enzym der Klasse der Oxidoreduktasen, in Ethanol umgewandelt wird.

Inhaltsverzeichnis

Geschichtliches

Acetaldehyd wurde wahrscheinlich erstmals im Jahre 1781 von Carl Wilhelm Scheele beim Versuch der Oxidation von Ethanol mit Braunstein in Gegenwart von Schwefelsäure synthetisiert.[9] Die Charakterisierung gelang jedoch erst Justus Liebig in Zusammenarbeit mit Johann Wolfgang Döbereiner im Jahre 1835. Er benannte die Verbindung Aldehyd (von lat. alcoholus dehydrogenatus).[11] Acetaldehyd kann somit als der erste Vertreter der Stoffklasse der Aldehyde angesehen werden.

Herstellung

Historisch wurde Acetaldehyd durch Oxidation von Ethanol mit einer Reihe von Oxidationsmitteln, beispielsweise Braunstein/Schwefelsäure (Scheele) oder Chromsäure (Liebig), nach folgender Gleichung erhalten:

\mathrm{CH_3CH_2OH\ + \ [O]\ \xrightarrow {Ox.}\ \ CH_3CHO\ +\ H_2O}

Zur großtechnischen Synthese wird im Rahmen des Wacker-Verfahrens Ethylen durch katalytische Wasseraddition bei gleichzeitiger Luftoxidation über Festbettkatalysatoren hergestellt.[9] Formal ergibt sich folgende Gleichung:

\mathrm{2 \; C_2H_4 + O_2 \rightarrow 2 \; CH_3CHO}

In den 1970er Jahre stieg die weltweite Produktionskapazität für Acetaldehyd auf über 2 Mio t/a an. Auf Grund der Entwicklung neuer Synthesewege, welche nicht Acetaldehyd als Edukt benötigen, sinkt derzeit jedoch der Bedarf.[9]

Eigenschaften

Acetaldehyd ist eine farblose, sehr leicht flüchtige und leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar ist; dabei bildet sich in einer Gleichgewichtsreaktion das Aldehydhydrat. Anders als bei Formaldehyd liegt das Gleichgewicht jedoch nur zu etwas über 50 % auf der Seite des Hydrats.

Acetaldehyd muss kühl gelagert werden, da es schon bei 20 °C siedet und explosive Dampf-Luft-Gemische bildet. Diese Dämpfe können sich aufgrund des extrem niedrigen Zündpunkts von 140 °C an heißen Heizflächen entzünden. Der Flammpunkt von Acetaldehyd liegt bei −39 °C und seine UN-Nummer ist 1089.

Acetaldehyd oligomerisiert leicht säurekatalysiert zu Aldoladditionsprodukten.

  • Das „Dimer“ (CH3CHO)2 ist das sogenannte Aldol.
  • Das Trimer (CH3CHO)3 hat eine cyclische Acetalstruktur (2,4,6-Trimethyl-1,3,5-trioxan). Es handelt sich um eine Flüssigkeit (Sdp. 124 °C) mit dem Trivialnamen Paraldehyd.
  • Das Tetramer (CH3CHO)4 hat ebenfalls cyclische Acetalstruktur (2,4,6,8-Tetramethyl-1,3,5,7-tetroxocan). Es handelt sich um einen Feststoff (sublimiert bei 112 °C), auch Metaldehyd genannt. Es wird als Trockenbrennstoff und wegen seiner Giftigkeit auch als Schneckengift (Schneckenkorn) verwendet. [12]
  • Zumeist enthält Trockenbrennstoff auch höhere Oligomere des Acetaldehyds, wie z. B. Pentamere (CH3CHO)5 und Hexamere (CH3CHO)6.

Die Oligomere mit Acetalstruktur können leicht wieder durch Säuren gespalten werden.

Wirkungen in der Leber

Die schädlichen Wirkungen des Acetaldehyds in der Leber sind vielfältig. Es bildet Proteinaddukte, die die sog. Kupffer-Sternzellen (Makrophagen der Leber), aktivieren. Diese sezernieren verstärkt Stoffe, die andere Zellen der Leber, die Itozellen, so verändern, dass diese daraufhin verstärkt Kollagen bilden. Das begünstigt die Ausbildung einer Leberzirrhose. Außerdem führt Acetaldehyd zur vermehrten Bildung von Sauerstoffradikalen, welche die Membranen der Zellen schädigen. Dabei gehen diese zugrunde.

Verwendung

Hauptsächlich dient Acetaldehyd als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie. So wird er als Bestandteil von Farben, Parfümen und Färbemitteln, in der Gummi-, Papier- und Gerbindustrie, als Konservierungsstoff von Früchten und Fisch, als Geschmacksstoff, zur Gelatinehärtung und als Treibstoffbeimischung eingesetzt. Acetaldehyd dient auch zur Herstellung von Essigsäure sowie Pentaerythrit.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 75-07-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. November 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. Stand Dezember 1999.
  3. a b c d e Acetaldehyd bei ChemIDplus.
  4. Eintrag zu CAS-Nr. 75-07-0 im European chemical Substances Information System ESIS
  5. JAMA, Journal of the American Medical Association. Vol. 165, Pg. 1908, 1957.
  6. National Technical Information Service. Vol. OTS0534485.
  7. Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. Vol. 25(11), Pg. 57, 1981.
  8. Agents and Actions, A Swiss Journal of Pharmacology. Vol. 4, S. 125, 1974.
  9. a b c d e Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007.
  10. T. Karl, A.J. Curtis, T.N. Rosenstiel, R.K. Monson, R. Fall: Transient releases of acetaldehyde from tree leaves - products of a pyruvate overflow mechanism?. In: Plant Cell And Environment, Vol. 25, Issue 9, 2002, S. 1121-1131, doi:10.1046/j.1365-3040.2002.00889.x.
  11. Experimentelle Schulchemie der Sekundarstufe II, Aulis-Deubner Verlag GmbH & Co. KG, Bd. 1- 12, Aldehyde, S. 91.
  12. CD Römpp Chemie Lexikon, 1995.

Siehe auch

Weblinks


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