Cetyltrimethylammoniumbromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cetyltrimethylammoniumbromid
Andere Namen	Hexadecyltrimethyl- ammoniumbromid (HTAB) N,N,N-Trimethylhexadecyl- ammoniumbromid Cetrimid (INN) Cetrimoniumbromid Palmityltrimethylammoniumbromid
Summenformel	C19H42BrN
CAS-Nummer	57-09-0
ATC-Code	D08AJ04 D11AC01
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	364,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Zersetzung bei 250–256 °C[1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (3,1 g·l−1 bei 19,35 °C)[2]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-315-318-335-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 261-​273-​280-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 22-36/38-50/53 S: 26-39-61
LD50	410 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cetyltrimethylammoniumbromid (CTAB bzw. CTABr) ist eine quartäre Ammoniumverbindung mit einer langkettigen Alkylgruppe mit 16 Kohlenstoffatomen.

Eigenschaften

CTAB ist ein kationisches Tensid, das als Komplexbildner und Detergens Verwendung findet. Es bildet unlösliche Komplexverbindungen mit Nukleinsäuren wie DNA und RNA, abhängig von der Salzkonzentration in der Lösung. Bei Raumtemperatur sind CTAB-Lösungen mehrere Jahre stabil. Es liegt in Form eines brennbaren, weißen, kristallinen Pulvers vor. Beim Erhitzen über 250 °C zersetzt sich die Verbindung, wobei Ammoniak, Stickoxide, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Bromwasserstoff entstehen.^[1]

Verwendung

CTAB wird eingesetzt

• als Phasentransferkatalysator von Polyamiden, Polycarbonaten und Polythiocarbonaten.
• in der Molekularbiologie.
  • bei der Isolation genomischer DNA (Plasmid-Isolierung). Bei dieser Methode werden störende Polysaccharide und Proteine durch Komplexbildung der DNA mit CTAB abgetrennt (CTAB-Methode).
  • als kationisches Tensid bei der Chromatographie.
  • in der Polyacrylamid-Gelelektrophorese, zur Bestimmung der Molmasse von Proteinen, die ein ungewöhnliches Wanderungsverhalten zeigen (z. B. stark geladene Proteine oder Membranprotein-Untereinheiten).
  • bei der Fällung von hochmolekularer DNA, vor allem aus pflanzlichem Material (genomische DNA). Das Gewebe oder die Zellen werden in CTAB-enthaltenden Puffern homogenisiert.
  • als Additiv in der Ionenpaarchromatographie.
• als Titrant für potentiometrische Titration von Perchloraten mit ionenselektiven Elektroden.
• als Konservierungsstoff und Desinfektionsmittel (C. ist ein effektives antiseptisches Mittel gegen Bakterien und Pilze.) und ist in Kosmetika und Haarpflegemitteln, Sanitärreinigern und Avivagen enthalten.^[1]
  • als Wirkstoff in Medikamenten (etwa in Mund- und Rachentherapeutika).
• als Hilfsstoff in Epoxidharzbeschichtungen.
• als Surfactant in der Kapillarelektrophorese (CE) zur Umkehr des elektroosmotischen Flusses (EOF).
• als Korrosionsinhibitor bei der CO₂-Korrosion von Eisen.
• als Komponente für Nährmedien (Cetrimid-Agar) zum Nachweis von Bakterien (u. a. Pseudomonas aeruginosa).

Verwandte Verbindungen

• Cetyltriethylammoniumbromid (CTEAB)
• Miltefosin

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu Cetyltrimethylammoniumbromid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30.Dezember 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ J.M. Pollard, A.J. Shi, K.E. Göklen: Solubility and Partitioning Behavior of Surfactants and Additives Used in Bioprocesses in J. Chem. Eng. Data 51 (2006) 230–236, doi:10.1021/je0503498
3. ↑ ^{a b} Datenblatt Hexadecyltrimethylammonium bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2011.