2-Methyl-1-propanol
Strukturformel
Struktur von 2-Methyl-1-propanol
Allgemeines
Name 2-Methyl-1-propanol
Andere Namen
  • i-Butanol
  • iso-Butanol
  • Isobutanol
  • Isobutylalkohol
  • 2-Methylpropan-1-ol
Summenformel C4H10O
CAS-Nummer 78-83-1
PubChem 6560
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit fuselölartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,80 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−107,8 °C[1]

Siedepunkt

108 °C[1]

Dampfdruck

12 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mäßig in Wasser (95 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol, Diethylether und Aceton[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226-335-315-318-336
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​302+352-​304+340-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 10-37/38-41-67
S: (2)-7/9-13-26-37/39-46
MAK

310 mg·m-3 bzw. 100 ml·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

2-Methyl-1-propanol (auch i-Butanol oder Isobutanol) gehört zur Gruppe der Alkanole, die wiederum zu den Alkoholen gehören.

Inhaltsverzeichnis

Gewinnung und Darstellung

Isobutanol kann mit Hilfe von Mikroorganismen biotechnologisch hergestellt werden. Dann dient es ähnlich wie 1-Butanol als regenerativer Biokraftstoff mit hervorragenden Eigenschaften.[4]

Chemisch gewinnt man Isobutanol wie auch 1-Butanol durch Hydroformylierung oder Hydrocarbonylierung von Propen.[2] Im Gegensatz zur Gewinnung von 1-Butanol arbeitet man hier mit dem anderen Reaktionsprodukt weiter und hydriert es:

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH{=}CH_2 + 2 \ CO + 2 \ H_2 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH_2{-}CH_2{-}CHO + H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3} Propen reagiert mit Kohlenstoffmonoxid und Wasserstoff zu Butanal und 2-Methylpropanal.


\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3}

Das entstandene 2-Methylpropanal reagiert mit Wasserstoff zu 2-Methyl-1-propanol weiter.

Isobutanol kommt auch in Fuselöl vor.[2]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

2-Methyl-1-propanol ist eine farblose Flüssigkeit, die süßlich riecht. Wie alle Butanole ist auch 2-Methyl-1-propanol brennbar. Man kann 2-Methyl-1-propanol mit allen gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ether, Glykol, Alkoholen, Ketonen und Aldehyden beliebig mischen, in Wasser ist es jedoch nur begrenzt löslich.

Chemische Eigenschaften

Reaktionen

Mögliche Reaktionen des 2-Methyl-1-propanol sind die Veresterung zu einem Ester oder die Dehydrierung zu einem Aldehyd.

\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 + H_3C{-}COOH \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}COO{-}CH_2{-}CH(CH_3){-}CH_3 + H_2O}
2-Methyl-1-propanol reagiert mit Essigsäure zu Essigsäureisobutylester und Wasser.
\mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CH_2{-}OH){-}CH_3 \longrightarrow \ } \mathrm{2 \ H_3C{-}CH(CHO){-}CH_3 + H_2}
2-Methyl-1-propanol reagiert zu 2-Methylpropanal und Wasserstoff.

Verwendung

Verwendung findet 2-Methyl-1-propanol in Derivaten als Lösungsmittel zur Synthese von Weichmachern und Estern[2], die als Riechstoff- und Aroma verwendet werden, aber auch als Lösungsmittel, Verdünner und Zusatz in Nitrocelluloselacken, synthetischen Harzen, Reinigungsmitteln, Druckfarben und in Kraftstoff. Vorwiegend wird es in der Lackindustrie verwendet und verbessert die Eigenschaften der Lacke. Testweise wird es zudem bereits im Langstrecken-Motorsport als Treibstoff verwendet.

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Methyl-1-propanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. September 2007 (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Toxikologische Bewertung von Isobutanol (BG Chemie)
  3. Eintrag zu CAS-Nr. 78-83-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  4. Sprit aus Stroh (Spiegel)

Weblinks


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