Propionsäure
Strukturformel
Struktur von Propionsäure
Allgemeines
Name Propionsäure
Andere Namen
Summenformel C3H6O2
CAS-Nummer 79-09-4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−21 °C[1]

Siedepunkt

141 °C[1]

Dampfdruck

4 hPa (20 °C)[1]

pKs-Wert

4,87

Löslichkeit
Brechungsindex

1.386 [2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 314
EUH: keine EUH-Sätze
P: 210-​241-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 34
S: (1/2)-23-36-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propionsäure ist der Trivialname der Propansäure, einer Carbonsäure mit stechendem Geruch. Ihre Salze und Ester heißen Propionate bzw. systematisch Propanoate.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte und Etymologie

Gottlieb entdeckte 1844 bei der Reaktion von Kohlenhydraten mit geschmolzenen Alkalimetallhydroxiden die Propionsäure und ihre Salze. Der Name Propionsäure wurde ihr 1847 vom französischen Chemiker Jean-Baptiste Dumas gegeben.[4] Dumas leitete ihn aus griech. protos, ‚das Erste‘, und pion, ‚Fett‘ ab[5], da sie die kleinste (erste) Carbonsäure ist, die ein ähnliches Verhalten wie Fettsäuren zeigt, indem sie beim Aussalzen einen Ölfilm auf Wasser und ein seifenartiges Kaliumsalz bildet.

Vorkommen und Gewinnung

Propionsäure kommt in der Natur in einigen ätherischen Ölen vor. Sie wird großtechnisch aus Ethen, Kohlenstoffmonoxid und Wasser gewonnen. Es gibt auch Bakterien, die Propionsäure bilden, wie beispielsweise die Bakterien, die den Dickdarm des Menschen besiedeln. Sie bilden dort die Säure aus unverdauten Kohlenhydraten. Auch bei der Herstellung bestimmter Käse ist die Bildung von Propionsäure durch bestimmte Bakterien von Bedeutung: Propionsäurebakterien im Käsebruch bilden beim Emmentaler und anderen Hartkäsesorten die charakteristischen Löcher und das Aroma durch Freisetzung von Kohlenstoffdioxid und Propionsäure. Sie bildet sich auch bei Gärungs- und Fermentationsprozessen beziehungsweise beim biologischen Abbau von pflanzlichen bzw. tierischen Materialien.

Auch bei der Gewinnung von Biogas aus organischen Abfällen wird Propionsäure gebildet. Propionsäure entsteht in der zweiten Phase der Materialzersetzung, der säurebildenden Phase, in einem luftdichten Gärbehälter.

Verwendung

Propionsäure ist ein wichtiger Synthesebaustein zur Herstellung von Kunststoffen, Herbiziden, Arzneimitteln. Propionsäure (E 280) sowie ihre Salze Natriumpropionat (E 281), Calciumpropionat (E 282) und Kaliumpropionat (E 283) werden als Konservierungsmittel verwendet. Die Säure selbst hat einen für den Menschen unangenehmen Geschmack, deshalb werden in der Lebensmittelindustrie, vor allem für abgepacktes Schnittbrot oder Feingebäck, die Salze der Säure verwendet. Die Säure selbst wird häufig Silage zugesetzt, dort darf der Anteil bis zu 2 % der Trockenmasse betragen. Dort hat der Zusatzstoff den positiven Nebeneffekt, dass er Ketoazidosen bei Milchvieh vorbeugt. In der Bundesrepublik Deutschland war Propionsäure und deren Salze in Schnittbrot ab 1988 verboten, da berichtet wurde, dass sie bei Ratten krebsähnliche Veränderungen des Vormagens hervorrufe. Nach neuestem EU-Recht ist sie wieder erlaubt. Der Mensch benötigt zum Abbau von Propionsäure Vitamin B12.

Viele Pilze sind in der Lage auf reiner Propionsäure zu wachsen. Besonders in Verbindung mit anderen Kohlenstoff-Quellen wie Glukose wird aber die Polyketid-Synthase der Pilze und damit das Wachstum gehemmt.

Die Ester der Propionsäure dienen als Riechstoffe, Aromastoffe sowie als Lösungsmittel.

Sicherheitshinweise

Propionsäure wirkt ätzend, in Verdünnung reizend auf Haut, Augen, Schleimhäute und Atemtrakt. Bei längerer Gabe von Propionsäure und Propionaten im Futter von Ratten in Dosierungen zwischen 0,6 und 5 % verursachen diese Veränderungen des Vormagens (Verdickungen und Entzündungen). Dies wird jedoch als für Ratten speziesspezifische Reaktion eingestuft, da bei anderen Tierarten wie Mäusen und Kaninchen keine derartigen Effekte beobachtet wurden.[6]

Einzelnachweise

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 79-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 06.01.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009..
  3. a b Eintrag zu CAS-Nr. 79-09-4 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
  4. Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Propionsäure im Römpp Online. Version 3.14. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2011, abgerufen am 9. Juni 2011.
  5. Development of Systematic Names for the Simple Alkanes.
  6. H.-G. Classen, P. S. Elias, W. P. Hammes, M. Winter: Toxikologisch-hygienische Beurteilung von Lebensmittelinhaltsstoffen und Zusatzstoffen. Behr's Verlag, 2001, ISBN 978-3-86022-806-7.

Wikimedia Foundation.

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Propiŏnsäure — (Propansäure, Methylessigsäure, Metacetonsäure) C3H6O2 oder CH3.CH2.COOH findet sich in den Früchten von Gingko biloba, im Fliegenschwamm, in den Blüten von Achillea millefolium, im Holzessig und entsteht aus Natriumäthylat und Kohlenoxyd, aus… …   Meyers Großes Konversations-Lexikon

  • Propionsäure — Propiōnsäure, Methylessigsäure, der Essigsäure homologe Säure, entsteht durch Spaltpilzgärung aus milchsaurem und apfelsaurem Kalk, aus Propylalkohol durch Oxydation, farblose, wasserhelle Flüssigkeit von 0,99 spez. Gewicht, läßt sich mit Wasser …   Kleines Konversations-Lexikon

  • Propionsäure — Pro|pi|on|säu|re [griech. prõtos = erster, vorderster, frühester u. píon = fett, feist (P. als kleinste Carbonsäuren mit typischen Fettsäureeigenschaften)]; systematisches Syn.: Propansäure: H3C CH2 COOH; farblose Fl., Sdp. 141 °C, die als… …   Universal-Lexikon

  • Propionsäure — Pro|pio̱n|säure [zu ↑pro... u. gr. πι̃ον = Fett (mit Bezug auf eine gewisse Ähnlichkeit der Propionsäure mit den höheren Fettsäuren)]: wichtige organische Säure, die u.Propionsäurea. zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet wird …   Das Wörterbuch medizinischer Fachausdrücke

  • Propionsäure — Pro|pi|on|säu|re die; , n <zu ↑pro... u. gr. píōn, pĩon »Fett«> farblose, stechend riechende organische Säure, die z. B. zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet wird …   Das große Fremdwörterbuch

  • Propionsäure — Pro|pi|on|säu|re (ein Konservierungsmittel) …   Die deutsche Rechtschreibung

  • 2-Oxo-propionsäure — Strukturformel Allgemeines Name Brenztraubensäure Andere Namen 2 Oxo …   Deutsch Wikipedia

  • E280 — Strukturformel Allgemeines Name Propionsäure Andere Namen Propansäure Ethancarbonsäure Metacetonsäure …   Deutsch Wikipedia

  • E 280 — Strukturformel Allgemeines Name Propionsäure Andere Namen Propansäure Ethancarbonsäure Metacetonsäure …   Deutsch Wikipedia

  • Ethancarbonsäure — Strukturformel Allgemeines Name Propionsäure Andere Namen Propansäure Ethancarbonsäure Metacetonsäure …   Deutsch Wikipedia

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”